Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus

АЦЕТОН

АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588;1044-42.jpg 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С);1044-43.jpg 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);1044-44.jpgисп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),1044-45.jpgН°сгор -1787кДж/моль,1044-46.jpgН°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

Ацетон обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и хромовая к-та, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра):
1044-47.jpg

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) ацетона образуются кетен СН2—С—О и метан.

В пром-сти ацетон получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:
1044-48.jpg

В ряде других пром. способов синтеза ацетона исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):
1044-49.jpg

Высокий выход ацетона (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:
1044-50.jpg

Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе:
1044-51.jpg

Степень превращ. изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход ацетона около 90%.

Новый пром. способ получения ацетона - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:
1044-52.jpg

Выход ацетона 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:
1044-53.jpg

Старый пром. метод получения ацетона-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качеств. определения ацетона используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные ацетона, напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно ацетон определяют: 1) оксимированием:

1044-54.jpg

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом ацетон окисляется до СО2 и Н2О).

Ацетон - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во ацетона ок. 3 млн. т/год (1980).

Для ацетона т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. Ацетон при вдыхании накапливается в организме. Т.к. выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОН»: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.

Страница «АЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

Яндекс.Метрика


© ХиМиК.ру



Обратная связь / Реклама / Дизайн сайта