Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Ацетилацетон

Ацетилацетон СН3—СО—СН2—СО—СН3 получается конденсацией уксусноэтилового эфира с ацетоном. Это — пахучая жидкость, растворимая в воде; т. кип. 137° С, относительная плотность 0,979 (при 15° С). При кипячении с водой ацетилацетон разлагается на уксусную кислоту и ацетон по уравнению

Более поздние исследования показали, что ацетилацетон не является индивидуальным веществом, а представляет собой смесь дикетона (23,6%) с изомерным ему ненасыщенным кетоноспиртом — енолом (76,4%). Оба изомера способны к обратимым взаимным превращениям

и вообще β-дикетоны находятся с ненасыщенными кетоноспиртами в отношениях таутомерии.

От енольной формы СН3—СО—СН=С(ОН)—СН3 производится ряд интересных металлических соединений ацетилацетонаацетилацетонатов железа, меди, алюминия, бериллия, хрома, кобальта и др. Они легко образуются при смешении с ацетилацетоном свежеосажденных гидроокисей этих металлов, взвешенных в воде. Обычно сначала осадки гидроокисей переходят в раствор, из которого затем выделяются труднорастворимые ацетилацетонаты. Они легко растворимы в органических растворителях и являются неэлектролитами (или лишь очень слабо диссоциированы). Многие из них способны возгоняться и даже перегоняться без разложения. Например, ацетилацетонат алюминия Аl(С5Н7О2)3 кипит при 314° С, ацетилацетонат бериллия Be(C5H7O2)2 кипит при 270° С. Очень часто окраска этих веществ отличается от окраски обычных солей соответствующих металлов. Все указанные особенности резко отличают эти соединения от типичных солей с ионной связью между катионом металла и анионом.

Соединения ацетилацетона с металлами имеют циклическое внутрикомплексное строение

причем металл двукратно связан с каждым остатком ацетилацетона.

Такие кольцеобразные соединения получили образное название клешневидных или хелатных (от греч. хеда — клешня). Иногда в растворе может устанавливаться равновесие между ионогенной солью и хелатным соединением.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн