Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ

МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ (метиловый эфир метакриловой к-ты) СН2=С(СН3)СООСН3, мол. м. 100,12; бесцв. прозрачная жидкость; т. пл. -48,2°С, т. кип. 101 °С, 63°С/200 мм рт. ст.; d420 0,9430; nD20 1,4146; h 0,6322 мПа.с (20°С); Ср 166,52-192,05 Дж/(моль.К) (от -47,56 до 27°С); S 216,73-266,10 ДжДмоль.К) (от -47,56 до 27 °С); DHпл 14,44 кДж/моль, DHисп 38,07 кДж/моль (70 °С); DH0обр для жидкости —388,82 кДж/моль, для газа —344,76 кДж/моль. Р-римость в воде (г/100 г): 1,85 (0°С), 1,59 (20 °С); неограниченно раств. в диэтиловом эфире, метаноле и др. орг. р-рителях, не раств. в глицерине и этиленгликоле. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 83 °С; 14,0% Н2О) и метанолом (т. кип. 64,2 °С; 84,5% метанола).

Хим. св-ва определяются наличием двойной связи и сопряженной с ней карбонильной группы. Гидролизуется в кислой или щелочной среде до метакриловой к-ты или ее соли соотв., подвергается переэтерификации и аммонолизу при взаимод. соотв. со спиртом или аммиаком. По двойной связи присоединяет Н2, галогены, минер, к-ты, амины, спирты, аммиак, фенолы, тиолы или др., может быть диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и сополи-меризустся под действием своб. радикалов и анионных катализаторов.

В пром-сти метилметакрилат получают след. способами. 1) Из ацетона и HCN (ацетонциангидринный метод, применяемый в США, Японии и большинстве европейских стран, в т.ч. и в СССР) по схеме:

3012-14.jpg

Метилметакрилат выделяют отгонкой (с острым паром или без него), промывают содовым р-ром, водой и подвергают ректификации; выход ок. 90%.

В др. методе (США, Япония) метакрилонитрил, получаемый дегидратацией ацетонциангидрина или окислит. ам-монолизом изобутилена, превращают в метилметакрилат взаимод. с СН3ОН в присут. H2SO4.

Недостатки метода: большие энергозатраты на регенерацию H2SO4 и трудности в обеспечении произ-ва метилметакрилата цианистым водородом.

2) Превращение изобутилена, содержащегося в побочном продукте произ-ва этилена крекингом нефти, в трет-бу-танол с послед. его выделением, каталитич. окислением в паровой фазе до к-ты и ее этерификацией (метод разработан в Японии):

3012-15.jpg

Содержание осн. в-ва в товарном продукте должно составлять 99,8-99,9%.

Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении метилметакрилат ингибируют обычно гидрохиноном или его монометиловым эфиром, а также дифенилолпропаном или др. (0,0003-0,07% по массе).

Применяют метилметакрилат гл. обр. для произ-ва полиметилметакрилата, а также эфиров метакриловой к-ты с высшими спиртами, тройного сополимера метилметакрилат-бутадиен-стирол, используемого в виде латекса, и др.

Т. всп. 8°С, т. самовоспл. 460°С, КПВ 1,47-12,5%; температурные пределы воспламенения: 2°С (нижний), 43 °С (верхний), ПДК 10 мг/м3.

Мировое произ-во ок. 950 тыс. т/год (1985).


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ»: Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 203-05; Davis J. С., "Chem. Eng.", 1978, v. 85, № 15, p. 25-27; Nakamura Tsutomu, Kita Teruo, "Chem. Econ. Eng. Rev.", 1983, v. 15, № 10, p. 23-27; Porcelli R. V., Juran В., "Hydrocarbon Process.", 1986, v. 65, № 3, p. 37-43. E.A. Сивенков.

Страница «МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн