"> "> XuMuK.ru - м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ - Химическая энциклопедия
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ

м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ (1,3-динитробензол) С6Н4(NО2)2, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы, существующие в двух нестабильных модификациях (обе имеют т. пл. 75 °С) и одной стабильной. Для последней т. пл. 91 °С, т. кип. 302,8 °С/770 мм рт. ст., 167°С/14 мм рт. ст.; d420 1,567; С0р 179,3 кДж/(моль.К); DH0субл 81,38 кДж/моль, DH0исп 60,75 кДж/моль, DH0пл 20,5 кДж/моль, DH0сгор -2909,95 кДж/моль, DH0обр -27,2 кДж/моль; m 12,6.10-30 Кл.м при 20 °С. Плохо раств. в воде (в 100 г - 0,052 г при 20 °С и 0,317 г при 100°С), этаноле, хорошо - в бензоле, толуоле, хлороформе, этилацетате. Для м-динитробензола, как и для большинства полинитроароматич. соед., характерно образование окрашенных аддуктов с основаниями, напр., алкоголятами (комплексы Джексона - Майзенхаймера), аминами, щелочными р-рами кетонов (комплексы Яновского), цианид- и азид-ионами. На многих из этих р-ций основаны спектрофотометрич. методы количеств. анализа м-динитробензола. По хим. св-вам м-динитробензол отличается от орто- и пара-изомеров, к-рые при взаимод. с водным р-ром NaOH (20 °С) образуют соотв. о- и п-нитрофенолы, а м-динитробензол (при кипячении) - 3,3'-динитроазоксибензол. При р-ции с Na2SO3 у о- и п-изомеров при 20 °С одна NO2-гpyппa замещается на сульфогруппу, а м-динитробензол реагирует только при повыш. т-ре (на этом различии основана очистка м-динитробензола от примесей о- и п-изомеров). При хлорировании (200-230 °С) орто-изомер превращается в о-дихлорбензол, пара-изомер -в п-хлорнитробензол, а м-динитробензол - в смесь продуктов замещения одной и двух NO2-гpyпп на хлор. Электрохим. восстановление м-динитробензола в зависимости от материала катода и характера среды приводит к 2,4-диаминофенолу, м-фенилендиамину, м-нитроанилину или смеси 3,3'-динитроазоксибензола и м-нитрофенилгидроксиламина. В пром-сти м-динитробензол получают нитрованием бензола сначала до нитробензола, к к-рому затем медленно прибавляют смесь концентрир. HNO3 и H2SO4, постепенно повышая т-ру до 75-80°С и выдерживая при 90 °С в течение 2 ч, после чего разбавляют водой для осаждения смеси изомеров. Содержание мета-, орто- и пара-изомеров в смеси соотв. 90-91, 8-9 и 1-2%. Сырой м-динитробензол выделяют с помощью Na2SO3 (см. выше), затем сушат в расплаве при 110-120°С Лаб. способ синтеза: нитрованием нитробензола смесью HNO3 (плотн. 1,5 г/см3) и конц. H2SO4 с послед. перекристаллизацией из спирта. м-Динитробензол определяют полярографически. Цветные р-ции: при смешении м-динитробензола с динитротиофеном в присут. следов КОН появляется красное окрашивание, при добавлении к щелочному р-ру м-динитробензола сахара - фиолетовое. Используется м-динитробензол для получения м-нитроанилина и м-фенилендиамина - важных промежут. продуктов в синтезе красителей, а также как компонент нитроцеллюлозных порохов. м-Динитробензол впитывается через кожу. Он превращает гемоглобин в метгемоглобин (сильнее, чем нитробензол), поражает печень (вплоть до острой желчной атрофии). Т. всп. 580 °С. ПДК 1 мг/м3.


===
Исп. литература: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973. В. И. Ерашко.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн