Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

Спирты

Спирты, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (—ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматическом кольце называются фенолами, с ОН-группами при углерод-углеродной двойной связиенолами.

  Классификация и номенклатура. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты могут быть ациклическими, или алифатическими (например, метиловый спирт, этиловый спирт, аллиловый спирт), алициклическими (циклогексанол), жирноароматическими (бензиловый спирт) и гетероциклическими. По числу ОН-групп в молекуле различают спирты одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли),трёхатомные (см. Глицерин), четырёхатомные (см. Пентаэритрит) и др. многоатомные спирты (см. также Гекситы, Ксилит). ОН-группы в спиртах могут быть связаны с первичным (—СН2ОН), вторичным () и третичным () атомом углерода. По этому признаку одноатомные спирты делят на первичные, вторичные и третичные.

  Названия спиртов обычно производят от названий соответствующих углеводородных радикалов: CH3—OH (метиловый спирт), C2H5—OH (этиловый спирт), C3H7—OH (пропиловый спирт) и т.д. По Женевской номенклатуре к название соответствующего углеводорода прибавляют окончание «ол» (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана ОН-группа, например CH3—CH(OH)—CH3 (пропанол-2), HOCH2-CH2—CH2OH (пропандиол-1, 3). Иногда для построения название вторичных и третичных спиртов употребляют т. н. рациональную номенклатуру (см. Номенклатура химическая). Некоторые спирты имеют тривиальные название, например этиловый спирт называется винным, метиловый спирт — древесным. Спиртами называются некоторые лекарственные средства, не имеющие отношения к этому классу соединений. Например, борный, камфорный и салициловый спирт представляют собой соответственно растворы борной кислоты, камфоры и салициловой кислоты в этиловом спирте, нашатырный спирт — водный раствор аммиака.

  Свойства. Низшие одноатомные алифатические спирты — бесцветные жидкости, высшие (начиная с С12) — твёрдые вещества. Спирты C1—C3 обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, C4—C5 — сладковатым удушливым запахом (они придают неприятный запах сивушному маслу); высшие спирты без запаха. Простейшие гликоли и глицерины — вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы спиртов связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие температуры кипения (например, CH3OH кипит при 64,7 °С, тогда как CH3SH — при 6 °С). Спирты хорошо растворяются во многих органических растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью. Неограниченно смешиваются с водой одноатомные спирты (C1—C3), гликоли (до C7), глицерин; растворимость в воде спиртов (C4—C5) ограничена, высшие спирты нерастворимы. Спирты образуют азеотропные смеси с водой и рядом органических соединений, что используется, например, при абсолютировании спиртов.

  Химические свойства спиртов определяются наличием ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и некоторыми др. металлами образуются солеобразные продукты — алкоголяты, например C2H5ONa (см. Алкоголяты и феноляты), с кислотамиэфиры сложные RCOOR' (см. также Этерификация); первичные спирты в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты RCOOH, вторичные — в кетоны R—CO—R. Спирты сравнительно легко дегидратируются; при этом в зависимости от природы спирта и условий реакции образуются эфиры простые ROR или олефины. Взаимодействие с PCl­5 и SOCl2 приводит к алкилхлоридам RCl, RCl2 и т. д.

  Получение и применение. В промышленности гидролизом алкилгалогенидов получают, например, амиловые спирты, бензиловый спирт; гидролиз сложных эфиров спиртов и серной кислоты (алкилсульфатов) — важная стадия промышленного способа получения изопропилового спирта, этилового, трет-бутилового спиртов (см. Бутиловые спирты) из олефипов. Многие спирты синтезируют прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением карбонильных соединенийальдегидов (получаемых, например, оксосинтезом, т. е. присоединением СО и H2 к олефинам) и кетонов, карбоновых кислот и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, например, метиловый, н-пропиловый и изобутиловый спирты; этиловый и некоторые др. спирты — ферментативным брожением сахаров (см. Углеводы, Брожение, Гидролизная промышленность), некоторые высшие спирты — с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).

  Спирты широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде сложных эфиров. Например, жиры — эфиры глицерина (см. также Глицериды); воски — эфиры высших алифатических спиртов; фенилэтиловый спирт и ментол — составные части соответственно розового и мятногоэфирных масел; цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового спирта и уксусной кислоты (бензилацетат) — в эфирном масле цветов жасмина.

  Спирты — важный в практическом отношении класс органических соединений; они служат полупродуктами в производстве красителей, синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов, эмульгаторов, лекарственных препаратов и т.д. Спирты применяют как растворители, для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатические спирты обладают слабым наркотическим действием, некоторые спирты ядовиты (например, метиловый спирт, этиленгликоль).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 1—2, М., 1969—70.

  В. Н. Фросин.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн