Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АКРИЛОНИТРИЛ

АКРИЛОНИТРИЛ (нитрил акриловой к-ты, 2-пропеннитрил, винилцианид) CH2=CHCN, мол. м. 53,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. затв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064, nD20 1,3914;1012-26.jpg 0,40 мПа*с (20°С), 0,25 мПа*с (60°С); давление пара (кПа): 11,3 (20°С), 26,67 (40°С), 108,7 (80°С);1012-27.jpg (пар) 1,29-10 29 Кл*м; потенциал ионизации 10,75 эВ; ркрит 3,54 МПа, tкрит 246°С; С°р 2,091012-28.jpg 0,12 кДж/(кг*К);1012-30.jpgН°обр-190 кДж/моль (газ), -152 кДж/моль (жидкость).1012-31.jpgН°исп 32,6 кДж/моль (0-80 °С);1012-32.jpgН°сгор 1,76 МДж/моль,1012-33.jpgS6 (пар) 274,1 Дж/(моль*К).

Акрилонитрил смешивается со многими орг. р-рителями; р-римость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% акрилонитрила; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% акрилонитрила; 73,3°С), метанолом (38,7% акрилонитрила; 61,4°С), ССl4 (21% акрилонитрила; 66,2°С) и др.

Для акрилонитрила Наиб. характерны р-ции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с бутадиеном, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрил при хранении ингибируют NH3, гидрохиноном или др. В присут. оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С—С в-ва, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитри-ла, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохим. гидро-димеризации превращ в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщ. циклич. нитрилы. Под действием конц. H2SO4 превращ. в акриламид и акриловую к-ту.

Осн. пром. метод получения акрилонитрила-окислит. аммонолиз пропилена (кат.-молибдаты или фосформолибдаты Bi, молибдаты или вольфраматы Те и Се, оксиды Sb, U, Sn и Fe):
1012-34.jpg

Процесс проводят при 400-485°С и длительности контакта 2—4 с (стационарный кат.) и 10-20 с (псевдоожиженный кат.). Исходная смесь содержит 5-8% С3Н6, 5-9% NH3, 0-30% водяного пара (остальное-воздух). Наряду с основной, сильно экзотермичной р-цией (1012-35.jpgН = = -515 кДж/моль), происходит образование HCN, ацетонитрила, СО и СО2. Реакц. газы промывают горячим р-ром (NH4)2SO4 в H2SO4 для связывания NH3, а затем-водой. Из водного р-ра ректификацией выделяют акрилонитрил и побочные товарные продукты-HCN и CH3CN. Выход акрилонитрила 75-80% по пропилену.

Акрилонитрил получают также прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN [мольное соотношение (5-10):1] барботируют через водный р-р, содержащий CuCl, HC1, КС1 и NaCl, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. Акрилонитрил очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN.

Акрилонитрил используют в произ-ве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН) и др., цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой к-ты и адиподинитрила. Мировое произ-во акрилонитрила более 2,5 млн. т/год (1980). Акрилонитрил обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденную кожу; токсич. действие подобно цианидам; ПДК 0,5 мг/м3, в воде водоемов-2 мг/л. Т. всп. 0°С, т. воспл. 2°С, т. самовоспл. 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25 °С

Произ-во в СССР 209 тыс. т (1985).


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛОНИТРИЛ»: Далин М. А., Колчин И. К., Серебряков Б. Р., Нитрил акриловой кислоты, Баку, 1968; Бобков С. С., Смирнов С. К.. Синильная кислота, М, 1970; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 414-26. C.K. Смирнов.

Страница «АКРИЛОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн