Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АКРИЛАМИД

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН 7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2=CHC(O)NHCH2OH, а в присут. кислотных катализаторов и в избытке акриламида - в N,N'-метилен-бис-ак-риламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи акриламид легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных р-рителях образует поли1012-16.jpgаланин СН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В пром-сти акриламид получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль акриламида нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-1012-17.jpgгидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике акриламид можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.

Акриламид определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.

Акриламид-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с акриламидом, винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.

Акриламид пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; перорально); ПДК 0,3 мг/м3 (США).


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛАМИД»: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977, v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, № 1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.

Страница «АКРИЛАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн