Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АДИПОДИНИТРИЛ

АДИПОДИНИТРИЛ (1,6-гександинитрил, 1,4-дицианобутан) NC(CH2)4CN, мол. м. 108, 14; бесцв. маслянистая жидкость; т. затв. 3,5°С, т. кип. 295°С, 156°С/10 мм рт. ст.; d20 0,9620, nD20 1,4385;1005-35.jpg 7,22 МПа*с (20°С);1005-36.jpg46 мН/м (20°С); ур-ние температурной зависимости давления паров (мм рт. ст.) в интервале 313-573 К : р = 8,8853-3387,5/Т;1005-37.jpg1,251005-38.jpg10-29 Кл*м при 25°С:1005-39.jpg 32,45 (25°С); ркрит 2,8 МПа, tкрит 507°С; Ср2,04 кДж/(кг*К) при 20-207°С;1005-40.jpgНобр -159,5кДж/моль,1005-41.jpgН0пл23,03 кДж/моль,1005-42.jpgH0исп 76,13 кДж/моль,1005-43.jpgН0сгор 4,37 МДж/моль. Хорошо раств. в спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе; р-римость в воде 5,7% (20°С); растворяет хлорсиланы, полиакрилонитрил, поливинилхлорид и др.

По хим. св-вам адиподинитрил - типичный нитрил, напр. гидролизуется до адиподиамида H2NCO(CH2)4CONH2 и адипиновой к-ты, при алкоголизе образует замещенные амиды и эфиры; в присут. оснований циклизуется с образованием 1-циано-2-амино-1-циклопентена (р-ция Торпа-Циглера):
1005-44.jpg

Важная пром. р-ция адиподинитрила - каталитич. гидрирование до гексаметилендиамина.

В пром-сти адиподинитрил получают: 1) осн. способ-аммонолиз адипиновой к-ты при 300-400°С (кат.-Н3РО4, соед. бора, ванадаты или вольфраматы аммония); выход 95%; 2) хлорированием бутадиена при 160-250 °С; образующаяся смесь дихлорбутенов, реагируя с водным р-ром NaCN в присут. CuCl, превращ. в изомерные 1,4-дицианобутены, к-рые гидрируются на палладиевом катализаторе; выход ок. 95%; 3) присоединением к бутадиену HCN при 100-300 °С, в ряде случаев-под давлением (кат.-комплексные соед. Ni); 4) электрохим. гидродимеризацией акрилонитрила. Процесс в гомогенной среде проводят в конц. водном р-ре соли Макки (метилтриэтиламмоний-л-толуол-сульфонат) в электролизере с диафрагмой (выход 92-95%); в гетерог. среде-в бездиафрагменном электролизере, электролит-эмульсия акрилонитрила в водном р-ре К34 (выход 88-90%).

Адиподинитрил используют гл. обр. для получения гексаметилендиамина, а также для пластификации эфиров целлюлозы. Мировое произ-во более 1 млн. т/год (1982).

Для адиподинитрила т.всп. 159°С, т. воспл. 170°С, т.самовоспл. 550°С, КПВ 1,7-5,0%. Адиподинитрил легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов-0,1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «АДИПОДИНИТРИЛ»: Томилов А. П., Смирнов С. К., Аднподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, p. 897-901, N.Y., 1981. С.К. Смирнов.

Страница «АДИПОДИНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн