Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕТИЛАКРИЛАТ

МЕТИЛАКРИЛАТ (метиловый эфир акриловой к-ты) СН2=СНСООСН3, мол. м. 86,09; бесцв. подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. < -75 °С, т. кип. 80,5 °С, 28,0°С/100мм рт. ст.; 4° 0,9535; nD20 1,4040; h 0,51•10-3 Па.с (20 °С); С°р 2,01 кДж/(кг.К); DHпол 78,3-84,5 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле и др. орг. р-рителях; р-римость при 20 °С в 100 г воды составляет 6 г, р-римость воды в 100 г метилакрилата-1,8 г (20 °С), 2,5 г (25 °С). Образует азео-тропные смеси с водой, метанолом, этанолом и изопро-панолом, кипящие соотв. при 71,0°С (7,2% Н2О), 62,5 °С (54,0% СН3ОН), 73,5 °С (42,4% С2Н5ОН) и 76,0 °С (46,5% изопропанола).

Хим. св-ва метилакрилата определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет по двойной связи Н2, галогены, гало-геноводороды, спирты, амины, тиолы и др., м. б. диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и со-полимеризуется под действием своб. радикалов.

Осн. пром. способ произ-ва метилакрилата-прямая этерификация метанолом (кат.-Н24, ароматич. сульфокислоты, сульфо-катиониты) акриловой к-ты, получаемой окислением пропилена. Метилакрилат получают также: гидролизом акрилонитрила или этиленциангидрина разб. H2SO4 до акриловой к-ты с послед. этерификацией метанолом; карбонилированием ацетилена в присут. метанола: НС=СН + СН3ОН + СО3011-17.jpgМ.; взаимод. р-пропиолактона с СН3ОН. Перспективен метод произ-ва метилакрилата из акролеина и СН3ОН в газовой фазе (кат.-оксиды металлов; 200-400 °С):

3011-18.jpg

В лаб. условиях метилакрилат получают дегидрогалогенированием Р-хлорпропионата, дегалогенированием a,b-дигалоген-пропионатов, пиролизом a-ацетокси- или a-метоксипро-пионатов.

Содержание осн. в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении метилакрилат ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, солями Сu, b-нафтолом или др. Перед полимеризацией их удаляют промывкой метилакрилата щелочью, обработкой ионообменной смолой или мол. ситами.

Анализ метилакрилата: двойную связь определяют методом бромато-метрии, сложноэфирную группу - щелочным омылением.

Применяют метилакрилат гл. обр. для произ-ва полиметилакрилата (см. Полиакрилаты) полиакрилонитрильных волокон, а также эфиров акриловой к-ты с высшими спиртами, аминоспир-тами, гликолями.

Т. самовоспл. 465 °С, т.всп. -15°С, КПВ 2-13%. Метилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает слизистые оболочки; при длит. контакте вызывает дерматиты; ПДК 20 мг/м3, в воздухе населенных мест 0,01 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛАКРИЛАТ»: Методы анализа акрилатов и метакрилатов, М., 1972; Тупицы-на А. А., Сивенков Е. А., Получение алкиловых эфиров акриловой и мета-криловой кислот методом этерификации и переэтерификации, М., 1978; Инги-бирование полимеризации акриловых мономеров. Сост. Р. А. Барабашина [и др.], М., 1981. В. А. Фомин.

Страница «МЕТИЛАКРИЛАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн