Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОЛ

БЕНЗОЛ, мол. м. 78,11; бесцв. жидкость с характерным запахом; у. пл. 5,53°С, т. кип. 80,1°С; d420 0,879, nD20 1,5011;1052-6.jpg 0,6468 мПа*с (20 С);1052-7.jpg 28,18 мН/м (25°С);1052-8.jpgHoпл 9,843 кДж/моль,1052-9.jpg 30,77 кДж/моль,1052-10.jpg - 3303,72 кДж/моль,1052-11.jpg - 82,98 кДж/моль; Sо298 269,38 Дж/(моль*К); ркрит 4,91 МПа, tкрит 289,5 °С;1052-12.jpg 2,284 (20°С). Р-римость в воде 0,073% по массе (25 °С), воды в бензоле-0,05% (26 °С). Неограниченно раств. в углеводородах, эфирах, хуже - в метаноле, не раств. в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси (см. табл.).
Бензол

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ БЕНЗОЛА

Второй компонент смеси
Т. кип., °С
Содержание бензола,
% по массе
69,8
91,0
Муравьиная к-та
71,0
67,0
58,0
62,0
67,93
67,5
Пропанол
77,1
83,1
71,9
66,2

Молекула бензола - плоский правильный шестиугольник с внутр. углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. В УФ-спектре в этаноле максимумы при 184 нм (lg1052-14.jpg 4,77), 203,5 нм (lg1052-15.jpg 3,87), 254,5 нм (lg1052-16.jpg 2,31).

Бензол - родоначальник углеводородов ароматич. ряда. Хим. св-ва определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системы1052-17.jpgэлектронов (см. Ароматичность, Ароматические соединения). Он склонен к донорно-акцепторному взаимод. с соед., имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в р-рах1052-18.jpgкомплексы, к-рые могут превращ. в более прочные1052-19.jpgкомплексы. Способностью бензола к комплексообразованию определяется его склонность к электроф. замещению -наиб. характерным для бензола р-циям, напр.:
Химические свойства бензола

Катализаторы электроф. замещения - обычно к-ты Льюиса, облегчающие образование промежут. комплексов и ускоряющие основную р-цию, напр. хлорирование:
Химические свойства бензола

Бензол сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и пара-положения или в мета-положение.

Для бензола характерна устойчивость к действию высоких т-р и окислителей. Лишь выше 650°С он частично превращ. в дифенил, выше 750°С разлагается на углерод и водород. Бензол не изменяется под действием Н2СrO4 и КМnО4, с О2 в присут. катализаторов (V, Мо) при 350^450°С образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присут. разл. катализаторов (напр., в присут. Ni при 120-200°С и 2,96-6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком NH3 восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохим. присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен (ф-ла I) и бензвален (II).
Фульвен и бензвален

Наиб. старый метод пром. получения бензола: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией орг. поглотителями, напр. маслами кам.-уг. и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой. Осн. кол-во бензола получают риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С; извлекают экстракцией. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Бензол выделяют также из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в произ-ве этилена и пропилена. При избытке ресурсов толуола бензол производят деалкилированием последнего, к-рое проводят термич. способом при 600-820°С в присут Н2 и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присут. цеолитов или оксидных катализаторов. наиб. экономически выгодно выделение бензола из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому б.ч. его производят риформингом. Доля коксохим. бензола в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый бензол синтезируют декарбоксилированием бензойной к-ты.

Специфич. р-ция обнаружения бензола в присут. гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным р-ром Ni(CN)2; при наличии бензола выпадает осадок комплексного соед. Ni(CN)2NH3(C6H6).

Осн. области применения бензола (более 80%): произ-во этилбензола, кумола и циклогексана; остальное кол-во - для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как р-ритель и экстрагент в произ-ве лаков, красок, ПАВ и др.

Для бензола т. всп. - 11 °С, т. самовоспл. 534°С, КПВ 1,5-8%. Сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях бензол оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м3.

Транспортируют в железнодорожных цистернах, снабженных оборудованием для разогрева продукта. Бензол открыт М. Фарадеем в 1825 при пиролизе китового жира; впервые синтезирован Э. Мичерлихом в 1833 декарбоксилированием бензойной к-ты.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЛ»: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314-455. Н.Н. Артамонова.

Страница «БЕНЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн