Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СТИРОЛ

СТИРОЛ (винилбензол, фенилэтилен), мол. м. 104,14; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл.- 30,6 °С, т. кип. 145 °С;4087-14.jpg 0,9059; 4087-15.jpg 1,5467; ркрит 3,81 МПа, tкрит 369 °С; h 0,763 мПа·с (20 °С); g 32,2 мН/м; ур-ние температурной зависимости давления пара: lgp (Па) = 6,08201 + 1445,58/ /(209,43 + t); 4087-17.jpg 178,56 кДж/(моль · К); 4087-18.jpg 10,3 кДж/моль, 4087-19.jpg 36,9 кДж/моль,4087-20.jpg 74,5 кДж/моль, 4087-21.jpg — 147,36 кДж/моль,4087-22.jpg -4262,8 кДж/моль;4087-23.jpg(газ) 0,345 кДж/(моль · К). Раств. в большинстве орг. р-рителей; растворяет орг. соединения, в т. ч. полистирол и др. полимеры. Р-римость в воде 0,032% по объему (20 °С), воды в стироле-0,07%. С водой образует азеотропную смесь (66% стирола по массе, т, кип. 34,8 °С). С солями Cu(I) и Ag дает комплексные соед., к-рые обычно используют для выделения стирола из разл. смесей или для его очистки.

4087-16.jpg

Обладает св-вами ароматических соединений и олефтов. Присоединяет в боковую цепь С12 и Вr2 с образованием моно- или дигалогенидов (р-цию с Вr2 в ССl4 применяют для количеств, определения стирола), с HBr, HCl и HCN дает продукты присоединения по правилу Марковникова. Легко окисляется; в зависимости от природы окислителя образует разл. продукты, напр.:

4087-24.jpg

Гидратация стирола в присут. солей Hg(II) с послед. взаимод. с NaBH4 приводит к a-фенилэтиловому спирту - важному продукту в парфюм. пром-сти:

4087-25.jpg

В присут. АlСl3 взаимод. с бензолом с образованием 1,1-дифенилэтана.

Для стирола характерна способность к быстрой термин, полимеризации в полистирол. Легко сополимеризуется с большинством виниловых сомономеров, напр. с акрилонитри-лом (см. АБС-пластик), a-метилстиролом, малеиновым ангидридом, бутадиеном (см. Бутадиен-стиролъные кау-чуки).

Стирол содержится в стираксе; найден в кам.-уг. и буро-угольной смолах, продуктах термин, деструкции орг. соед., продуктах крекинга и пиролиза углеводородных газов и нефтепродуктов.

Осн. пром. методы синтеза стирола: 1) дегидрирование этил-бензола в присут. Fe2O3, промотированного СrO3, KOH(NaOH) или V2O5 в газовой фазе при 580-650 °С; р-ция идет с поглощением тепла (DH 124 кДж/моль). Этим способом получают до 90% мирового произ-ва стирола.

Процесс осуществляют в адиабатич. или изотермич. режиме. В первом случае энергоносителем служит перегретый до 800-900 °С -водяной пар, к-рый смешивают с парами этилбензола в соотношении (10-14):1; при этом полученная смесь поступает на катализатор с т-рой 640 °С, а уходит из зоны р-ции с т-рой 580 °C. Изотермич. процесс проводят в трубчатом реакторе при 580-610 °С; тепло подводят путем непрямого теплообмена реакц. массы с теплоносителем (дымовые газы, расплавы солей), что позволяет регулировать т-ру р-ции. Полученный стирол очищают вакуумной дистилляцией с добавлением труднолетучих ингибиторов полимеризации (трет-бутилпирокатехин, гидрохинон).

2) Окисление этилбензола О2 воздуха в гидропероксид с послед. взаимод. с пропиленом по р-циям:

4087-26.jpg

3) Метатезис этилена со стильбеном, полученным окислением толуола в присут. РbО2 или Вi2О3, по р-циям:

4087-27.jpg

Стирол может быть также получен димеризацией бутадиена с послед. окислит. дегидрированием получающегося 4-винилциклогексена:

4087-28.jpg

Стирол-мономер в произ-ве полистирола (в т.ч. ударного полистирола и пенополистирола), АБС-пластиков, бута-диен-стирольных каучуков, термоэластопластов, сополимеров с акрилонитрилом, винилхлоридом; сополимеры с дивинилбензолом - сырье для ионообменных смол; реак-ционноспособный р-ритель полиэфирных смол, модификатор алкидных смол.

Т. всп. 34,4 °С, т. воспл. 490 °C. Умеренно токсичен; вызывает раздражение слизистых оболочек верх. дыхат. путей, головную боль, расстройство центральной и вегетативной нервной системы. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 5 г/кг (белые мыши, внутрижелудочно).

Объем мирового производства ок. 12 млн. т в год (1987). Осн. производящие страны-США, Япония, ФРГ, Нидерланды.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 21, N. Y,-[а. о.], 1978, p. 770; Ulbnanns Encyklopadie, 4 Auff, Bd 22, Wemheim, 1982, S. 253-85. П.А. Гембицкий.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн