Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГИДРОХИНОН

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С6Н4(ОН)2, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 173,8-174,8 °С (стабильная1112-13.jpg модификация), 169°С (нестабильная1112-14.jpgмодификация), т. кип. 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d420 1,36 (1112-15.jpgмодификация), 1,325 (1112-16.jpg-модификация);1112-17.jpg 27,1 кДж/моль,1112-18.jpg 103,9 кДж/моль; Sо298 140,3 кДж/моль; К1 1,22 х 10-10, К2 9,18*10-13 (30°С);1112-19.jpg4,66*10-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Р-римость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр. с метанолом ЗС6Н6О2*СН3ОН.

Гидрохинон-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимод. с водным р-ром К2СО3 при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную к-ту, с метиламином при 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин (ф-ла I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.
1112-20.jpg

В пром-сти гидрохинон получают:

1. Окислением сульфата анилина МnО2 или Н2СrО4 до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. NaHSO3; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н2О2 при 90 °С (кат.-75%-ная Н3РО4 или 65%-ная НС1О4); полученную смесь гидрохинона и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до гидрохинона и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до гидрохинона и ацетона.

В лаборатории гидрохинон синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.

Цветная р-ция на гидрохинон: при нагр. с р-ром NaNO2 и разб. H2SO4 при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.

Гидрохинон-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).

Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, к-рый превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м3 (аэрозоль).


===
Исп. литература для статьи «ГИДРОХИНОН»: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд.. Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 150. H. Б. Карпова.

Страница «ГИДРОХИНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн