Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая к-та) НООС(СН2)4СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. разл. 210-240°С;1005-26.jpg(МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С);1005-27.jpg 13,47*10-30 Кл*м;1005-28.jpgН°сгор-2800 кДж/моль,1005-29.jpg Н0пл, 16,7 кДж/моль,1005-30.jpgН0исп 18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6 (25°C). Р-римость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Раств. в этаноле, в эфире-ограниченно.

Адипиновая кислота обладает всеми хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из к-рых раств. в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты наз. адипинатами (см. табл.). При взаимод. с NH3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, к-рые при дегидратации превращ. в адипамиды. С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с NH3 в присут. катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагр. адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой к-рого при 210°С получается нестойкий циклич. ангидрид (ф-ла I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), к-рый легче получается пиролизом адипината Са.
1005-31.jpg

В пром-сти адипиновую кислоту получают гл. обр. двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для произ-ва капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55°С (кат. —NH4VO3); выход адипиновой кислоты 95%.

Адипиновую кислоту можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:
1005-32.jpg

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из к-рого действием Н2О получают к-ту.

Адипиновая кислота - сырье в произ-ве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой к-ты), ее эфиров, полиуретанов; пищ. добавка (придает кислый вкус, в частности в произ-ве безалкогольных напитков).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH2)4COOR'

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
1005-33.jpg
1005-34.jpg
Метиладипинат (R = СН3, R' = Н)
3
160/12
-
-
Д иметиладип инат (R = R' = СН3)
8,5
ПО/2
1,0625
1,4284
Этиладипинат (R = С2Н5, R' = Н)
28-29
169-170/17
1,081
1,4384
Диэтиладипинат (R = R' = C2H5)
-21,4
127/13
1,0261
1,4272
Дибутиладипинат (R = R' = С4Н9)
-37,5
145/4
0,9652
1,4369
Ди(2-этилгексил)адипинат [R = R' = C4H9CH(C2H5)CH2]
-70
214/5
0,927
1,447
Диизопропиладипинат

[R = R' = (СН3)2СН]

136/14
Диаллиладипинат (R = R' = СН2г=СН— СН2)
-33
125-137/3-4
1,0235-1,0250
1,4532-

1,4554

Метиладипинат применяют для электрохим. синтеза ди-метилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое произ-во адипиновой кислоты ~ 1 млн. т/год (1980).


===
Исп. литература для статьи «АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 510-31. Ю.Л. Москович.

Страница «АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн