Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам; многие дикарбоновые кислоты имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.). Дикарбоновые кислоты- кристаллич. в-ва. Т-ры плавления алифатич. дикарбоновых кислот с четным числом атомов С значительно выше, а р-римость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации дикарбоновых кислот выше, чем соответствующих монокарбоновых к-т, что особенно заметно у низших гомологов.
041_060-102.jpg
Различие в значениях первой и второй констант диссоциации дикарбоновых кислот объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей. Дикарбоновые кислоты проявляют все св-ва карбоновых к-т, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд р-ций, характерных только для дикарбоновых кислот. При нагр. низшие алифатич. дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; к-ты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие дикарбоновые кислоты - полимерные ангидриды. Образование циклич. продуктов характерно и для производных дикарбоновых кислот, напр., эфиров, дающих эфиры циклич. b-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины (б):
041_060-103.jpg
Дикарбоновые кислоты получают общими методами синтеза карбоновых к-т. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., напр., получение глутаровой к-ты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина, и непредельных соед., напр., получение азелаиновой к-ты окислением олеиновой. Дикарбоновые кислоты применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры дикарбоновых кислот используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы; нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть дикарбоновых кислот расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Дикарбоновые кислоты и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др.
===
Исп. литература для статьи «ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 77-136; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 614-28. Ю. Л. Москович.

Страница «ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн