Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая к-та, метилук-сусная к-та) СН3СН2СООН, мол. м. 74,08; бесцв. жидкость с резким запахом; т.пл. -22 °С, т.кип. 141,1 °С; 4022-35.jpg 0,992; 4022-36.jpg 1,3874; л 0,11022 Па·с; у 0,02659 Н/м (22°С); m 3,8·10-30Кл·м (бензол, 25°С); 4022-37.jpg 2,153 Дж/(г·К);4022-38.jpg -511,2 кДж/моль; рКа 4,87 (25 °С), смешивается с водой и орг. р-рителями, из водного р-ра высаливают СаС12.

По хим. св-вам - типичный представитель насыщ. карбо-новых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. При нагр. эквимолярных кол-в пропионовой кислоты и этилендиамина или этаноламина образуются соотв. 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин, напр.:

4022-39.jpg

4022-40.jpg

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В пром-сти ее получают карбонилированием этилена по Реппе реакции; каталитич. окислением пропио-нового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С410, напр.:

4022-41.jpg

4022-42.jpg

Соли и эфиры пропионовой кислоты наз. пропионатами. Щелочные и щел.-зем. соли пропионовой кислоты хорошо раств. в воде и не раств. в орг. р-рителях; эфиры пропионовой кислоты плохо раств. в воде, смешиваются с орг. р-рителями. Физ. св-ва нек-рых эфиров приведены в таблице.

В пром-сти пропилпропионат получают сложноэфирной самоконденсацией пропионового альдегида по Тищенко реакции, гликолевые эфиры-действием этиленоксида на пропионовую кислоту:

4022-43.jpg

4022-44.jpg

Идентифицируют пропионовую кислоту по ее производным по карбоксильной группе; напр., пропионамид C2H5CONH2 имеет т.пл. 81,3 °С; пропионанилид С2Н5СONНРh-т.пл. 105-106°С; 4-фенилфенациловый эфир 4-PhC6H4COCH2OC(O)C2H5-т.пл. 102-103 °С; N,N'-дипропионилгидразин (C2H5CONH)2 т.пл. 135-136°С.

Пропионовую кислоту и ее производные применяют в произ-ве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лек. ср-в (ибупрофен, феноболин и др.), душистых в-в (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил-пропионаты), пластмасс (напр., поливинилпропионата), р-рителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), ви-нилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры); Са- и Na-соли пропионовой кислоты используют для предупреждения заплесневе-ния зерна, сыров, хлеба и др. пищ. продуктов; 2,3-димер-каптопропионовую к-ту-как аналит. реагент на Мо.

Т. всп. 54,4 °С, т. самовоспл. 440 °С. Мировое произ-во 200-220 тыс. т/год (1980).

Лит. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 332 35. 408 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 814-59.

P Я. Попова.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн