Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТАЛЬДЕГИД

АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420 0,7780, nD20 1,33113;1043-18.jpg 0,02456 мПа*с (15°С); давление пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Срr=1,145 (30°С);1043-19.jpgНопл 3,24 кДж/моль,1043-20.jpgНоисп 25,71 кДж/моль,1043-21.jpg —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа;1043-22.jpg9,04*10-30 Кл*м; рКа1043-23.jpg14. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры ацетальдегида концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. Ацетальдегид обладает всеми св-вами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С - с образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d420 0,9943, пD20 1,4049; раств. в воде, спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С - тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].
1043-24.jpg

Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.

При взаимод. со спиртами R'OH ацетальдегид образует полуацетали CH3CH(OR')OH и ацетали CH3CH(OR')2, с тиоспиртами R'SH-полумеркаптали CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2, при хлорировании в среде этанола-хлораль:
1043-25.jpg

Под влиянием к-т и оснований ацетальдегид превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту.

Ацетальдегид - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.

В пром-сти ацетальдегид получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку ацетальдегид самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

Ацетальдегид (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал. Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство ацетальдегида (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для ацетальдегида КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАЛЬДЕГИД»: Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ., М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112. Ю.Л. Москович.

Страница «АЦЕТАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн