Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Альдегиды

Альдегиды, класс органических соединений, содержащих карбонильную группу

,

связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,

.

  Свойства альдегидов во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия альдегидов обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислотеуксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO.

  Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности альдегиды занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются альдегиды:

RCH2OH + O ® RCHO + H2O;

RCOCI + H2 ® RCHO + HCI.

  Промежуточному положению альдегидов отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи альдегиды превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция):

2C6H5CHO ® C6H5CH2OH + C6H5COOH.

  Альдегиды могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:

RCOOCaOOCH ® CaCO3 + RCHO.

  Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический альдегид.

  Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного альдегидаакролеина — из пропилена:

  Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):

HC º CH + H2O ® CH3CHO.

  Альдегиды склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид — в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей альдегидов образуются альдоли:

2CH3CHO ® CH3CH(OH)CH2CHO

(см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

CH3CH(OH)CH2CHO ® CH3CH = CHCHO + H2O

(см. Кротоновая конденсация).

  Альдегиды легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов альдегиды дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3.

  Альдегиды широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол, как душистые вещества (ванилин, цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3CHO — для синтеза уксусной кислоты CH3COOH и этилацетата CH3COOC2H5 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция).

  Я. Ф. Комиссаров.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн