Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРАЛЬ

ХЛОРАЛЬ (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид) СС13СНО, мол. м. 147,4; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -57,5 °С, т. кип. 97,75 °С;6004-58.jpg1,5121;6004-59.jpg 1,4557; давление пара (кПа) 0,13 (-30 °С), 4,25 (20 °С), 108 (100 °С);6004-60.jpg 5,27 x 10-30 Кл x м;6004-61.jpg (мПа x с) 1,077 (22,5 °С), 0,533 (80 °С);6004-62.jpg 26,2 мН/м (50 °С);6004-63.jpg 240,6 кДж/кг;6004-64.jpg7,580 (-40,1 °С), 4,228 (62,1 °С); раств. в орг. р-рителях; в воде не раств., но реагирует с ней с образованием водорастворимого хлораль-гидрата СС13СН(ОН)2, мол. м. 165,2; т. пл. 51,4 °С, т.кип. 97,5 С,6004-65.jpg 1,619; последний раств. в этаноле, диэтиловом эфире, слабо раств. в бензоле, сероуглероде.

6004-66.jpg

Хлораль вступает в р-ции с др. нуклеофилами, давая твердые хорошо кристаллизующиеся устойчивые аддукты, напр. с NH3 - хлоральаммиак CC13CH(OH)NH2, с алкоголятами -хлоральалкоголяты CC13CH(OH)OR (полуацетали) или ацетали CC13CH(OR)2. При кипячении водных р-ров хлораля образуется глиоксиловая к-та НС(О)СООН; при действии щелочей -СНС13 и соль муравьиной к-ты; при нагр. с H2SO4 - хлоралид (ф-ла I; т. пл. 116 °С). Конц. HNO3 окисляет хлораль до СС13СООН (с выделением NO и NO2); при действии восстановителей, напр, изопропилата алюминия, образуется трихлорэтанол:

6004-67.jpg

Хлорирование хлораля при т-рах выше 100 °С или УФ освещении приводит к образованию СС14, СО и НС1.
При хранении хлораль медленно полимеризуется в белую аморфную массу (метахлораль, парахлораль), не раств. в воде, разбавленных к-тах, большинстве орг. р-рителей. Скорость полимеризации резко возрастает в присут. H2SO4, (CH3)3N, А1С13 и др. катализаторов. При пиролизе (160-180 °С) полимер деполимеризуется с образованием мономерного хлораля.
В пром-сти хлораль получают хлорированием этанола в каскаде двух реакторов: в первый реактор вводится хлор, частично прохлорированный спирт и вода, необходимая для гидролиза промежут. продуктов хлорирования, т-ра в реакторе (до 90 °С) поддерживается за счет теплоты р-ции. Во втором реакторе реагирует непрореагировавший в первом хлор и свежий этанол. Техн. продукт содержит 80-85% хлоральгидрата, 10-15% хлоральалкоголята, примеси НС1 и дихлорацетальдегида. Хлораль выделяют обработкой смеси конц. H2SO4 с послед. разделением слоев, перегонкой и ректификацией.
Хлораль может быть получен также хлорированием этиленхлоргидрина, ацетальдегида или смеси диэтилового эфира с водой при 25-90 °С, а также из СС14 и СН2О при пропускании их паров над тонко раздробленными металлами (Сu) при 300 °С.
Используют хлораль в осн. для произ-ва инсектицидов и гербицидов, в небольших кол-вах для получения фармацевтич. препаратов. В виде хлоральгидрата ограниченно применялся как успокаивающее, снотворное и анестезирующее средство.
Хлораль- трудногорючая жидкость. ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 159-67.

Ю. А. Трегер.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн