Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

Толуол

Толуол (от испанского tolú — толуанский бальзам, из которого впервые был получен толуол), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл — 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% толуола (по объёму), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Толуол смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г толуола, в 1 кг толуола — 0,526 г воды.

 Толуол содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Толуол — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, и направляется главным образом в пара- и орто-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование толуола смесью HNO3 и H2SO4 последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).

  Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C6H5CH2CI, хлористому бензилидену C6H5CHCl2 и бензотрихлориду C6H5CCI3; нитрование раствором HNO3 в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C6H5CH2NO2, окислениебензиловый спирт C6H5CH2OH, бензойный альдегид C6H5CHO и бензойную кислоту C6H5COOH. Толуол применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

  Толуол менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров толуола в воздухе 0,05 мг/л.

  Б. Л. Дяткин.

 



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн