Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus

ДЕГИДРАТАЦИЯ

ДЕГИДРАТАЦИЯ, отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присут. катализаторов) или под. действием в-в, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, напр. Р2О5, H2SO4). Различают внутри- и межмолекулярную дегидратацию. Пример внутримол. дегидратации спиртов-синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присут. Аl2О3 или под действием H2SO4, напр.:
001_020-25.jpg
Дегидратация 1,4-бутандиола в присут. солей фосфорной к-ты одна из стадий синтеза бутадиена (см. Реппе реакции):
001_020-26.jpg
Если строение спирта таково, что возможно два направления дегидратации, то отщепление воды осуществляется в соответствии с Зайцева правилом. Так, при дегидратации 2-пентанола почти исключительно образуется 2-пентен:
001_020-27.jpg
Внутримол. дегидратация спиртов часто сопровождается перемещением двойной связи или перегруппировкой углеродного скелета молекулы, напр.:
001_020-28.jpg
Эти процессы отсутствуют при дегидратации спиртов путем термич. разложения их сложных эфиров или ксантогенатов, напр., и Чугаева реакции:
001_020-29.jpg
Подобная р-ция с успехом используется в химии терпенов и стероидов. Внутримол. дегидратация карбоновых к-т приводит к образованию кетонов, дегидратация амидов к-т - к нитрилам, напр.:
001_020-30.jpg
Важное значение для получения гетероциклич. соед. имеет внутримол. циклодегидратация. Напр., при действии конц. H2SO4 a-ациламинокетоны превращаются в оксазолы:
001_020-31.jpg
Др. примеры циклодегидратации - синтез эпоксидов из гликолeй, лактидов и лактонов из g-гидроксикислот, напр.:
001_020-32.jpg
При межмол. дегидратации спиртов образуются простые эфиры, напр.: СН3СН2ОН + НОСН2СH3 : СH3СH2ОСН2СН3; из уксусной к-ты - уксусный ангидрид: 2СН3СООН : (СH3СО)2О. Межмол. дегидратация смеси спирта и к-ты дает сложные эфиры: ROH + HOOCR' : ROOCR'. Примером межмол. дегидратации карбонильных соед. служит кротоновая конденсация:
001_020-33.jpg
Дегидратация неорг. к-т приводит к образованию ангидридов, напр.:
001_020-34.jpg
К дегидратации относятся также процессы удаления кристаллизац. воды из кристаллогидратов и удаления воды, связанной силами адсорбции. Для обозначения этих процессов чаще употребляют термин "обезвоживание".
===
Исп. литература для статьи «ДЕГИДРАТАЦИЯ»: Робертс Дж. Д., Касерио М.К., Основы органической химии, 2 изд., пер. с англ., т. 1, М., 1978; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.

Страница «ДЕГИДРАТАЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн