Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕНТЕНЫ

ПЕНТЕНЫ (амилены) C5H10, мол. м. 70,14. Существуют 1-пентен (a-амилен, пропилэтилен) CH3CH2CH2CH=CH2; 2-пентен (b-амилен, сим-метилэтилэтилен) C2H5CH=CHCH3 (в виде цис- и транс-изомеров); 2-метил-1-бутен (g-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C2H5(CH3)C=CH2; З-метил-1-бутен (a-изоамилен, изопропилэтилен) (СН3)2СНСН—CH2; 2-метил-2-бутен (b-изоамилен, триметилэтилен) (СН3)2С= =СНСН3.

Пентены-иизкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды и т.д.; под действием H2SO-4 превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО и H2 в присут. Co2(CO)8 образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-Пентен при нагр. с водяным паром до 760-8330C превращ. в бутадиен; 2-пентен и 2-метил-2-бутен при 460-510 0C в присут. V2O5-B малеино-вую к-ту; 2-метил-1-бутен при 6000C в присут. Cr2O3- в изопрен. Под действием AlCl3 пентены полимеризуются; с винил-хлоридом, изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.

В пром-сти пентены получают оксосинтезом из СО и H2 в присут. Со; дегидрированием пентана в присут. Cr2O3-Al2O3; дегидратацией амиловых спиртов над Al2O3 при 380-45O0C или при действии 46-65%-ной H2SO4 при 90-1100C; пиролизом амилацетатов при 500-7000C и др. Пром. источник пентенов-фракция углеводородов C5, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией р-ром муравьиной к-ты, 3-метил-1-бутен-экстракцией р-ром H2SO4. Последний м.б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

Показатель


1-пентен*

цис-2-пентен

транс-2-пентен

2-метил-1 -бутен

3-ме-тил-1 -бутен (изоами-лен)**

2-метил-2-бутен

T. пл., 0C

-138

-151,4

-136

-137.56

-168,5

-133,7

T. кип., 0С

30

36,9

36,3

31,16

20,06

38,57

3529-57.jpg

0,6405

0,6556

0,6482

0,6504

0,6272

0,6623

3529-58.jpg

1,3715

1,3830

1,3793

1,3778

1,3643

1,3874

dкрит, кг/м3

-

-

-

-

225

-

tкрит, оС

201

-

-

-

171,5

-

pкрит, МПа

4,1

-



3,2

-

3529-59.jpg , кДж/кг·К (при 250C)







для газа

1,562

1,450

1,545

1,592

1,694

1,497

2,213

2,166

2,243

2,237

2,225

2,171

3529-60.jpg , Дж/(моль·К)

347,60

346,26

342,29

341,96

333,46

338,48

3529-61.jpg кДж/моль

-20,92

-28,07

-31,76

-36,32

-28,95

-42,55

* 3529-62.jpg 314кДж/кг; m 1,57· 10-30 Кл·м (20 СС). ** 3529-63.jpg 76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа·с (5O0C), 9,15 МПа·с (100 оС;); g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10-5 Вт/(см·К) (50 оC).

Идентифицируют пентены по ИК спектрам, а также по их производным: 1-пентен и 2-пентен образуют с 3,5-(NO2)2C6H3COOAg и I2 динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,30C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-750C.

Технический пентен (смесь всех изомеров с примесью изопен-тана) применяют для синтеза малеиновой к-ты и бутадиена; полимеры пентенов-смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-пентен и 2-пентен -исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; З-метил-1-бутен -полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрена, трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфи-ров.

Пентены раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси пентенов с воздухом взрывоопасны при концентрациях пентенов 1,42-8,7%. Для 1-пентена и 2-пентена т. всп. -180C, т. самовоспл. 2730C; ПДК 50 мг/м3. Для З-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 0C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).

Лит.: Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12. E. В. Амброзайтис.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн