Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ВИТАМИН К

ВИТАМИН К


, группа соед. - производных 1,4-нафтохинона (ф-ла 1), стимулирующих свертывание крови.
1075-42.jpg

Витамин K1 [фитоменадион, филлохинон, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон; ф-ла I,

1075-43.jpg

- вязкая желтая жидкость; т. пл. -20°С, т. кип. 115-145 °С/0,0002 мм рт. ст.; n20D 1,5263;1075-44.jpg + 8,0° (хлороформ); хорошо раств. в петролейном эфире, хлороформе, плохо - в этаноле, не раств. в воде.1075-45.jpg243, 249, 261, 270 и 325 нм. В боковой цепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от цикла) имеют R-конфигурацию; заместители у двойной связи занимают транс-положение. Витамин K1 неустойчив к действию к-т, р-ров щелочей, О2 и УФ-света. При взаимод. со спиртовым р-ром щелочи образует темно-фиолетовые продукты, к-рые постепенно становятся темно-коричневыми. В природе встречается преим. в зеленых частях растений. Синтетич. витамин K1 (1075-46.jpg -0,4°) представляет собой смесь цис- и транс-изомеров в соотношении 3 :7 (биол. активностью обладает только транс-изомер). Его синтезируют алкилированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (получают из 2-метил-1,4-нафтохинона) изофитолом или фитолом в присут. катализатора (к-т Льюиса или алюмосиликатов) с послед. омылением ацильной группы и окислением до хинона.

Витамины группы К2 (менахиноны; ф-ла I, R = [СН2СН=С(СН3)СН2]nН, где п=1-13; хлоробиумхинон, R=СН=С(СН3)[СН2СН2СН=С(СН3)]6СН3)-по физ.-хим. св-вам подобны витамину Kt. Синтезируются микроорганизмами. У человека и животных присутствует гл. обр. один из менахинов-фарнахинон (п = 6, т. пл. 53,5 °С), в к-рый могут превращаться все др. витамеры.

Витамин К3 (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; ф-ла I, R = Н)-синтетич. продукт. Лимонно-желтые кристаллы (т. пл. 106°С); раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. При взаимод с Na2S2O5 образует викасол (II; т. пл. 154-157 °С, раств. в воде), обладающий биол. активностью витамина К. Известны и др. синтетич. соед., обладающие св-вами витамина К (см. табл.).

Витамин К-кофермент в р-циях1075-47.jpgкарбоксилирования остатков глутаминовой к-ты в предшественнике протромбина и в нек-рых др. неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатков1075-48.jpgкарбоксиглутаминовой к-ты. В результате соответствующие участки молекул белков-предшественников приобретают способность связывать Са+ и подвергаться активации с образованием активных факторов свертывания крови, в частности протромбина. Витамин К участвует также в1075-49.jpgкарбоксилировании остатков глутаминовой к-ты в нек-рых Са-связывающих белках, в частности в остекальцине.

НЕКОТОРЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА К

Заместители в ф-ле III
Т. пл., °С
RI
RII
R1II
RIV
К4
(менадиол)
ОН

СН3
Н
ОН
158-159
К5
он
СН3
Н
NH2*HCl
280
К6
NH2 *HCl
СНз
Н
NH2*HC1
300
К7
он
Н
. СН3
NH2*HC1
290

Активность соед. группы витамина К выражают в т. наз. фитоменадионовых эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1 мкг фитоменадиона. наиб. активен витамин К2. Из пищ. продуктов витамином К наиб. богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,008Ч),032 мг/г), томаты (0,004-0,008 мг/г).

Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищ. продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко. В лечебных целях из всех форм витамина К применяют только витамин K1 и реже викасол (при кровоточивости, связанной с пониж. содержанием в крови протромбина). Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2-0,3 мг фитоменадиона.


===
Исп. литература для статьи «ВИТАМИН К»: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973. Н. А. Голубкина.

Страница «ВИТАМИН К» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн