Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФОЛАЦИН

ФОЛАЦИН (витамин Вс, витамин B9, фолат), группа соед., включающая фолиевую к-ту (ф-ла I а) и ее производные.

Фолиевая к-та (N-птероил-L-глутаминовая к-та) - мол. м. 441,41; бледно-желтые кристаллы, разлагается при т-ре 25O0C; 5022-11.jpg 19,9 (концентрация 1% в 0,1 н. NaOH); очень плохо раств. в воде (0,001% при 2 0C и 0,05% при 100 0C), этаноле, легко - в разб. р-рах щелочей, раств. в разб. к-тах, не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе и углеводородах; lмакс в 0,1 н. NaOH (рН 13) 256, 282 и 365 нм (e соотв. 30000, 26000 и 9800). Фолиевая к-та стабильна в слабокислых и нейтральных водных р-рах; в водных р-рах на свету и в щелочных р-рах в присут. O2 быстро разлагается на n-аминобензоилглутаминовую к-ту и 6-формилптерин, окисляющийся в 6-птеринкарбоновую к-ту. В отсутствие O2 в щелочных р-рах устойчива. При нагр. с минер. к-тами легко гидролизуется с образованием 6-метилптерина.

Фолиевая к-та широко распространена в природе, присутствуя во всех животных, растит. и микробных клетках. Особенно велико ее содержание в листьях зеленых растений и в таких продуктах питания (приводится кол-во фолиевой к-ты в мкг в 100 г продукта), как печень (240), почки (56), зеленые овощи (петрушка - 110, салат - 48), хлеб из целого зерна и муки грубого помола (20-30). Мясо, яйца и молоко более бедны фолиевой к-той (4-15).

Животные не способны к синтезу фолиевой к-ты. Растения и микроорганизмы синтезируют ее из n-аминобензойной к-ты и гуанозинтрифосфата, используемого в качестве предшественника птериновой части молекулы фолиевой к-ты.

Биологически активные формы фолиевой к-ты -5 6,7,8-тетрагидрофолиевая к-та (ТГФК; II а) и ее производные (коферментные формы фолацина)·

5022-12.jpg

Превращение фолиевой к-ты в ТГФК в животных тканях происходит в два этапа: на первом фолиевая к-та, присоединяя два атома H, превращается в дигидрофолиевую, на втором происходит присоединение еще двух атомов H, в результате чего образуется ТГФК. Оба этапа катализирует фермент тетрагидрофолатдегидрогеназа.

Фолиевая к-та и ее коферментные формы присутствуют в тканях в виде т. наз. конъюгированных форм, или птероил-полиглутаматов, в к-рых вместо одного остатка глутаминовой к-ты содержится от 2 до 7 ее остатков, связанных пептидными связями (ф-ла I б).

Участвуя в качестве кофермента в разл. ферментативных р-циях, связанных с отщеплением одноуглеродных фрагментов, ТГФК осуществляет их перенос, выступая в одних р-циях в качестве акцептора, в других - в качестве донора этих фрагментов.

К числу одноуглеродных фрагментов, переносимых ТГФК в этих превращениях, относятся группы CH3, CH2, 5022-13.jpg , CHO, 5022-14.jpg. Присоединяя эти группы, ТГФК образует след, производные: 5-метил- (II б), 5,10-метилен- (II в), 5,10-метинил-(II г), 10-формил- (II д), 5-формил- (II e)и 5-формиминотетрагидрофолиевые к-ты (II ж). Взаимопревращения этих производных образуют т. наз. цикл фолиевой к-ты.

Осн. источники одноуглеродных фрагментов, акцептируемых ТГФК в р-циях катаболизма, - a-С-атом глицина, b-С-атом серина, атом С-2 индольного кольца гистидина, а также образующиеся в организме в процессе обменных р-ций CHOOH, CH2O и ряд др. соединений.

Важная ф-ция коферментных форм фолацина- их участие в биосинтезе пуриновых оснований (аденина и гуанина). В этом процессе 10-формил- и 5,10-метинил-ТГФК служат источниками соотв. атомов С-2 и С-8 пуриновых оснований.

В биосинтезе пиримидинового кольца фолатные кофермен-ты непосредственного участия не принимают, но они служат источником группы CH3 при образовании дезокситимидин-монофосфата (дТМФ) из дезоксиуридинмонофосфата.

Участие коферментных форм фолацина в биосинтезе дТМФ и пуриновых оснований, входящих в состав ДНК и РНК, определяет важную роль этого витамина в биосинтезе нуклеиновых к-т, в процессах роста и развития, пролиферации (увеличение числа клеток) тканей, в частности, в процессах кроветворения и эмбрионального развития.

Фолиевая к-та всасывается в тонком кишечнике преим. в виде свободной птероилмоноглутаминовой к-ты. Поскольку фолаты пищи представлены гл.обр. полиглутаматами, то необходимым условием их всасывания и утилизации является их предварит. расщепление g-L-глутамил-карбоксипептида-зой (конъюгазой), присутствующей в больших кол-вах в желчи, соке поджелудочной железы, стенке тонкого кишечника и др. тканях.

При недостаточном потреблении фолацина страдают прежде всего ткани, для к-рых характерен интенсивный синтез нуклеиновых к-т и высокая скорость деления клеток (кроветворные органы и слизистая оболочка кишечника). Развивается т. наз. макроцитарная анемия. Со стороны органов пищеварения выявляются стоматит, гастрит и энтерит. Дефицит фолацина во время беременности ведет к недоношенности, гипотрофии новорожденных, нарушениям их развития, появлению врожденных уродств.

Хим. (в т. ч. пром.) синтез фолиевой к-ты осуществляют по одной из след. схем: одновременной конденсацией 2,4,5-три-амино-6-гидроксипиримидина, 2,3-дибромпропионового альдегида и N-(n-аминобензоил)-L-глутаминовой к-ты; постепенным наращиванием молекулы фолиевой к-ты, начиная с пиримидиновой части молекулы или с n-аминобензоил-L-глу-таминовой к-ты.

Фолиевую к-ту, полученную пром. синтезом, применяют в качестве обязат. компонента заменителей женского молока и др. детских питат. смесей, она входит в состав премиксов, используемых для обогащения витаминами разл. продуктов питания (молока, хлебобулочных изделий, безалкогольных напитков и др.), а также кормов сельскохозяйственных животных, входит в состав поливитаминных и комплексных витамино-минеральных препаратов профилактич. или лечебного назначения.

Фолиевая к-та применяется для профилактики и лечения макроцитарной анемии, при лейкопениях, хронич. гастроэн-тероколитах, после резекции кишечника. Дополнит. профилактич. прием фолиевой к-ты (лучше в составе поливитаминных или витамино-минеральных препаратов) полезен женщинам детородного возраста, беременным и кормящим матерям.

Нек-рые производные фолиевой к-ты - аминоптерин (4-аминоптероилглутаминовая к-та) и аметоптерин (4-ами-но-10-метилптероилглутаминовая к-та), или метотрескат, являются ее биол. антагонистами (антивитаминами) и подавляют рост и деление клеток. В связи с этим их применяют при лечении острых лейкозов и ряда онкологич. заболеваний. Антагонистами фолиевой к-ты являются также сульфанила-мидные препараты, нарушающие у микроорганизмов биосинтез фолиевой к-ты.

Рекомендуемая норма потребления фолиевой к-ты взрослыми мужчинами и женщинами составляет 200 мкг в сутки, увеличиваясь при беременности и кормлении грудью в 2-3 раза.

Лит.: Березовский В.M., Химия витаминов, 2 изд., M., 1973; Витамины, под ред. M. И. Смирнова, M., 1974; Экспериментальная витаминология, под ред. Ю. M. Островского, Минск, 1979; В г о d у T. [а. о.], в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J. Machlin, N. Y.- Basel, 1984, p. 459-96; Isler O. [u.a.], Vitamine П. Wasserlosliche Vitamine, Stuttg.- N. Y., 1988. В. Б. Спиричев.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн