Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИАМИН

ТИАМИН (витамин Bt), водорастворимый витамин группы В. Существует в виде солей, важнейшая из к-рых тиамин-гидрохлорид (ф-ла Ia, Х = Сl-·НС1; мол. м. 337,27); кристаллизуется с 1/2 H2О в виде бесцв. моноклинных игл с т. пл. 240-244 и 250-252 °С (диаморфизм). Для водного р-ра тиамина при рН 7,0 lмакс 233-235 и 265-267 нм, в кислой среде-245-247 нм. Известны также тиаминбромид (Iа, X = Br- · НВr; т. пл. 220 и 229-231 °C) и тиаминмононитрат (Ia, X =4112-23.jpg·HN03; т. пл. 164-165 и 196-200 °С). Соли тиамина хорошо раств. в воде, хуже в спиртах, не раств. в эфире, хлороформе, бензоле и ацетоне.

4112-22.jpg


Тиамин устойчив в кислой среде к нагреванию и действию окислителей, в щелочной среде легко окисляется в тиохром (II)-желтое в-во с т. пл. 227°С (с разл.), обладающее в щелочной среде интенсивной синей флуоресценцией с lмакс 460-470 нм.

Тиамин широко распространен в живой природе. Синтезируется растениями и мн. микроорганизмами. Животные и человек не синтезируют тиамин и должны получать его с пищей. Наиб. богаты тиамином (в скобках приведено содержание тиамина в мг на 100 г продукта) дрожжи (0,6), хлеб и хлебобулочные изделия из муки грубого помола или витаминизир. муки (ок. 0,3); крупы-особенно гречневая (0,43), овсяная (0,49), пшенная (0,42); зернобобовые (до 0,9); печень (0,3), нежирная свинина (0,52). Молоко и молочные продукты так же, как и большинство овощей, бедны тиамином.

Тиамин присутствует в живых организмах в форме свободного тиамина и его фосфорных эфиров: тиаминмонофосфата (ТМФ), тиаминдифосфата (ТДФ; ф-ла Iб, X = НСl) и тиаминтри-фосфата (ТГФ). Осн. формой, на долю к-рой в разл. органах и тканях человека приходится 60-80% общего содержания тиамина, является ТДФ, синтезируемый в тканях из тиамина и АТФ при участии фермента тиаминкиназы. ТДФ - кофермент важнейших ферментов углеводного обмена: пируватдегидро-геназы, 2-оксоглутаратдегидрогеназы, дегидрогеназы кето-кислот с разветвленной боковой цепью и транскетолазы.

ТДФ-зависимая пируватдегидрогеназа принимает участие в окислит. декарбоксилировании пировиноградной к-ты (пирувата) с образованием ацетилкофермента А. При этом пируват, образующийся в результате гликолитич. расщепления глюкозы (см. Гликолиз), включается в трикарбоновых кислот цикл, где окисляется до СО2 и Н2О. Общее кол-во энергии, получаемой в результате окисления пирувата в этом цикле, почти в 4 раза превосходит энергию, освобождаемую в предшествующих р-циях гликолиза. Образующийся в этом процессе ацетилкофермент А служит донором остатка уксусной к-ты ("активного ацетата") для синтеза жирных к-т, стеринов, в т.ч. холестерина, стероидных гормонов, желчных к-т, ацетилхолина и др.

Др. ТДФ-зависимый фермент-2-оксоглутаратдегидроге-наза, катализирующая окислит. декарбоксилирование 2-оксоглутаровой к-ты с образованием янтарной к-ты. Это превращение - важный этап цикла трикарбоновых к-т.

Кроме того, ТДФ принимает участие в окислит. декарбо-ксилировании кетокислот с разветвленным углеродным скелетом - 2-оксоизовалериановой, З-метил-2-оксовалериано-вой и 4-метил-2-оксопентановой, являющихся продуктами дезаминирования аминокислот валина, изолейцина и лейцина. Эти р-ции играют важную роль в катаболизме белков.

Транскетолаза, в состав к-рой входит ТДФ,-один из ферментов пентозофосфатного цикла окисления углеводов, являющегося осн. источником восстановленного никотин-амиддинуклеотидфосфата (НАДФН) и рибозо-5-фосфата (первый используется как донор водорода в многочисл. р-циях восстановления, второй входит в состав нуклеотидов и нуклеиновых к-т).

ТДФ, входя в состав активного центра ферментов, принимает непосредств. участие в механизме ферментативного катализа (см. Коферменты).

Потребность человека в тиамине составляет. 0,5 мг на 1000 ккал (4186 кДж) суточного рациона или от 1,5 до 2,5 мг/сут в зависимости от энергозатрат.

Недостаток тиамина в организме ведет к накоплению в крови и тканях недоокисленных продуктов обмена в-в, что, в свою очередь, приводит к патофизиол. и патоморфологич. изменениям, создающим картину В1-авитаминоза, одной из форм к-рого является болезнь бери-бери (полиневрит, сердечно-сосудистые расстройства, отеки и др.).

Наиб. значит. патологич. изменения при недостаточности тиамина развиваются в пищеварит., нервной и сердечно-сосудистой системах. Характерным проявлением В1-авитаминоза является также общее истощение организма, потеря веса.

Недостаток тиамина может возникнуть при преимуществ. питании очищенным рисом, продуктами из муки высокого помола, бедной тиамином. У пожилых людей недостаток тиамина, как и ряда др. витаминов, м. б. обусловлен общим снижением кол-ва потребляемой пищи. Одна из важных причин недостатка тиамина- нарушение всасывания витаминов при хронич. заболеваниях кишечника-хронич. энтеритах, энтероколитах и т.п.

В пром-сти тиамин получают конденсацией 4-амино-5-амино-метил-2-метилпиримидина, сероуглерода и 1-хлор-5-ацето-кси-2-пентанона либо конденсацией 4-амино-5-галогено-2-метилпиримидина с 5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолом. ТДФ получают взаимодействием тиамина с пирофосфорной к-той.

Тиамин применяют для профилактики и лечения B1-гипо- и авитаминозов, при периферич. и алкогольных невритах, энцефалопатии Вернике, сердечно-сосудистой недостаточности; ТДФ (кокарбоксилаза)-при сахарном диабете, сердечно-сосудистых заболеваниях.

Лит.: Спиричев В. Б.,в кн.: Молекулярные основы патологии, под ред. В. Н. Ореховича, М., 1966, с. 220-68; Кокарбоксилаза и другие тиаминфосфаты, под ред. Ю. М. Островского, Минск, 1974; Островский Ю.М., в кн.: Витамины, под ред. М.И. Смирнова, М., 1974, с. 173-213; его же, Активные центры и группировки в молекуле тиамина, Минск, 1975; его же, в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 176-223; Спиричев В. Б., Ба-рашнев Ю. И., Врожденные нарушения обмена витаминов, М., 1977.

В. Б. Спиричев.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн