Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3-карбоновая к-та), ф-ла I, мол.м. 123,11; бесцв. кристаллы, т.пл. 236-237 °С (с возг.); d420 1,473; р-римость (г в 100 мл р-рителя): в воде-1,3 (15 °С), 2,37 (38 °С), 4,06 (61 °С), 9,76 (100°С); в этаноле-0,92 (15 °С), 2,10 (38 °С), 4,20 (61 °С), 7,06 (78 °С); в др. орг. р-рителях раств. плохо; рКа 2,07 и 4,73 (25 °С); рI 4,23-4,25. Никотиновая кислота образует соли с к-тами и основаниями; соли Ag, Cu(II) и Са плохо раств. в воде. При взаимод. с алкил-галогенидами в щелочной среде никотиновая кислота образует бетаины, напр. тригонеллин (II), содержащийся в семенах гороха, конопли, ряда сортов кофе и др. растений.

3049-5.jpg

По карбоксильной группе никотиновая кислота образует ангидрид, галоген-ангидриды, сложные эфиры, амиды и т.д.; декарбоксили-руется при 260 °С.

Определяют никотиновую кислоту гравиметрически осаждением соли Си или колориметрически по образованию окрашенных р-ров с KCN и хлорамином или KSCN, бромом и анилином; для определения в биол. средах используют микробиол. методы.

Осн. пром. методы синтеза никотиновой кислоты: 1) окисление 3-пиколина и др. b-замещенных пиридинов (в т. ч. 2-метил-5-этилпири-дина, алкалоидов никотина, анабазина и др.) действием KMnO4, HNO3, H2SO4 в присут. Se или Н2О2; 2) окисление хинолина щелочным р-ром КМnО4 с дальнейшим частичным декарбоксилированием хинолиновой (пиридин-2,3-ди-карбоновой к-ты); 3) окислит. аммонолиз 3-пиколина с послед. гидролизом нитрила; 4) окислит. аммонолиз 2-ме-тил-5-этилпиридина с послед. гидролизом динитрила и частичным декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой к-ты.

Никотиновая кислота и никотинамид содержатся в органах животных (печени, почках, мышцах и др.), в молоке, рыбе, дрожжах, овощах, фруктах, гречневой крупе и др. Осуществляют свои ф-ции в организме в виде никотинамидных коферментов (см. Ниацин). ЛД50 7,0 г/кг (мыши, крысы, внутрижелу-дочно).

Никотиновая кислота и многие ее производные-лек. препараты: сама никотиновая кислота обладает противопеллагрич. св-вами, улучшает углеводный обмен, оказывает сосудорасширяющее действие; кордиамин (корамин, никетамид, тонокард)-25%-ный водный р-р N,N-диэтиламида никотиновой кислоты - возбудитель дыхат. и сосудодвигат. центров головного мозга; н и к о д и н (биламид, холамид, никоформ)-N-гидроксиметиламид никотиновой кислоты -желчегонное, бактерицидное и бактериостатич. ср-во; н и к о т и н а м и д-амид никотиновой кислоты -истинный витамин РР (антипеллагрич. витамин), распространенный в растит. и животном мире в виде нуклео-тидов.

Суточная потребность человека в никотиновой кислоте - 20-30 мг; удовлетворяется в осн. за счет пищ. продуктов. Хлебобулочные изделия из высокосортной пшеничной муки обычно витаминизируют добавкой никотиновой кислоты или ее амида.

Нек-рые соед., близкие по строению к никотиновой кислоте, напр. пи-ридин-3-сульфокислота и 3-ацетилпиридин,-антивитамины никатиновой кислоты.

Лит.: Беэр А. А., Рубцов И. А., Синтез витаминов, М., 1956; Березовский В.М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; Машковский М.Д., Лекарственные средства, т. 1-2, 10 изд., М., 1985. Л.Н. Яхонтов.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн