Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФРУКТОЗА

ФРУКТОЗА (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. м. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т. пл. 103-105 0C (с разл.);5038-15.jpg-132,2°5038-16.jpg - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H2O; показатель меняется в результате мутаротации); хорошо раств. в воде, заметно раств. в метаноле, этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те; безводная форма устойчива выше 21,4 0C, ниже 20 0C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном р-ре фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.

5038-17.jpg

Фруктоза дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит и ман-нит. Фруктоза не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100 0C в течение неск. ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Фруктоза содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки фруктозы в виде b-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. олигосахаридов (сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод. виде фруктоза содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения фруктозы осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб. к-т, или ферментов с послед. осаждением фруктозы из водного р-ра в виде нераств. комплекса с Ca(OH)2.

5038-18.jpg

Для количеств. определения фруктозы (в т. ч. в присут. др. сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании фруктозы с резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание; р-ция Селиванова).

Фруктоза обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.

О синтезе и метаболизме фруктозы см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А.И. Усов.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн