Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Следующая Содержание Предыдущая

Моно- и дисахариды

А. Важнейшие представители моносахаридов

Важнейшие представители моносахаридов (альдозы, кетозы, дезоксиальдозы, ацетилированные аминосахара, кислые моносахариды, сахароспирты); Дисахариды;

Из огромного множества природных моносахаридов здесь перечислены только наиболее распространенные соединения.

Из альдопентоз (1) наиболее известна D-рибоза как компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. В этих соединениях рибоза всегда присутствует в фуранозной форме (см. с. 40). Подобно D-рибозе, D-ксилоза и L-арабиноза редко встречаются в свободной форме. Однако оба соединения в большом количестве входят в состав полисахаридов клеточных стенок растений (см. с. 46).

Среди альдогексоз (1) наиболее известным соединением является D-глюкоза. Полимеры глюкозы, прежде всего целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы, в свободном виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), в плазме крови человека и животных (см. с. 162). D-Галактоза, составная часть молочного сахара (см. Б), является важнейшим компонентом пищевого рациона. Наряду с D-маннозой этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.

Фосфомоноэфир кетопентозы, D-рибулозы (2), является промежуточным продуктом гексозомонофосфатного шунта (см. с. 154) и в фотосинтезе (см. с. 130). Наиболее важной кетoгeксозой (2) считается D-фруктоза. В свободной форме она содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и в меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и и в растительных полисахаридах (например, в инулине).

В дезоксиальдозах (3) одна из ОН-групп заменена на Η-атом. На схеме наряду с 2-дезокси-D-рибозой, являющейся составной частью ДНК (см. с. 90), приведена L-фукоза, не содержащая ОН-группы при С-6 (см. с. 40).

Ацетилированные аминосахара N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин (4), входят в состав гликопротеинов

Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота, 5). Кислые моносахариды, такие, как D-глюкуроновая, D-галактуроновая и L-идуроновая кислоты, служат типичными структурными блоками гликозаминогликанов соединительных тканей.

Сахароспирты (6), сорбит и маннит, не принимают заметного участия в метаболизме здоровых животных.

Б. Дисахариды

При образовании гликозидной связи между аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и ОН-группой другого моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной связи не может изменяться за счет мутаротации.

В мальтозе (1), образующейся при расщеплении крахмала под действием амилаз солода (см. с. 142), аномерная ОН-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с С-4 второй молекулы глюкозы.

Лактоза (молочный сахар, 2) является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5%. В молекуле лактозы аномерная ОН-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с С-4 остатка глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно в одной плоскости.

В растениях сахароза (3) служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как сахарная свекла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам.

Следующая Содержание Предыдущая

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн