Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДЕЗОКСИСАХАРА

ДЕЗОКСИСАХАРА, моносахариды, содержащие в молекуле один или неск. атомов водорода вместо гидроксильных групп. По правилам ИЮПАК, в названии дезоксисахара должны быть указаны абс. (D или L) и относительная конфигурации, положение дезоксизвена и длина углеродной цепи, напр. 2-дезокси-D-арабиногексоза. По другой, менее строгой, но широко используемой номенклатуре назв. дезоксисахаров - от назв. моносахаридов, у к-рых на месте дезоксизвена гидроксильная группа имела D-конфигурацию, напр. 2-дезокси-D-глюкоза. Многие дезоксисахара имеют тривиальные названия: напр., L-рамноза (6-дезокси-L-манноза, ф-ла I), L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза, II). По физ. св-вам дезоксисахара близки к обычным сахарам, хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую полярность и существенно большую хроматографич. подвижность в-ва по сравнению с родоначальным моносахаридом. Дезоксизвено легко обнаруживается в спектре ЯМР13С по сигналу соответствующего С-атома, расположенному в сильном поле; для определения его положения используют ПМР или масс-спектр соответствующего ацетата полиола. Отличия от обычных cахаров по хим. св-вам особенно характерны для 2-дeзоксиальдоз, к-рыe быстрее мутаротируют, не дают озазонов, легче разлагаются под действием к-т и дают специфич. цветные р-ции, к-рые используют для их обнаружения и количеств. определения. Гликозиды 2-дезоксиальдоз гидролизуются быстрее обычных гликозидов, а при их синтезе с использованием р-ции Кёнигса - Кнорра (взаимод. ацилированных 1-галогенмоносахаридов со спиртами или фенолами) образуются оба аномера, т. к. отсутствие заместителя при С-2 лишает метод стереоизбирательности. При окислении дезоксисахаров периодатами в зависимости от расположения дезоксизвена образуются разл. продукты, что используется для определения положения дезоксизвена.
001_020-49.jpg
L-Рамноза и L-фукоза - структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов наземных растений, водорослей и грибов. L-Фукоза содержится также в углеводных детерминантах групповых в-в крови и ряда др. биологически важных гликопротсинов и гликолипидов животных. 3,6-Дидезоксигексозы найдены в составе липополисахаридов грамотрицательных бактерий, нек-рые более редкие дезоксисахара - в составе антибиотиков. Специфич. углеводный компонент ДНК-2-дезокси-D-рибоза (III). Дезоксисахара получают гидролизом прир. соед. или синтезируют из обычных cахаров путем восстановления первичных тозилатов с помощью LiAlH4, замещением гидроксила на галоген с послед. гидрированием и др.
===
Исп. литература для статьи «ДЕЗОКСИСАХАРА»: Химия углеводов, М., 1967. А. И. Усов.

Страница «ДЕЗОКСИСАХАРА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн