Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗАТИН

ИЗАТИН (2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см3; m 18,9.10-30 Кл.м (бензол, 25 °С).
161_180-26.jpg
Трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. Изатин аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде изатин дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:
161_180-27.jpg
Электроф. замещение изатина идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н24 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH3 и Н2О2 или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С изатин образует антраниловую к-ту. Изатин получают: 1) окислением индиго с помощью К2Сr2О7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты в ледяной СН3СООН с послед. окислением О2 воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). Изатин применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные изатина -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме изатин разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.
===
Исп. литература для статьи «ИЗАТИН»: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.

Страница «ИЗАТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн