Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СПИРОСОЕДИНЕНИЯ

СПИРОСОЕДИНЕНИЯ, ди- или полициклич. орг. соед., в к-рых хотя бы одна пара циклов имеет один общий атом (спироатом). Спироуглеводороды наз. спиранами или спи-роцикланами. Различают моно-спиросоединения (2 алициклич. кольца) и поли-спиросоединения (3 и более кольца).

4080-29.jpg

Моно-спиросоединения называют, добавляя префикс "спиро" к названию нормального алициклич. углеводорода с тем же числом атомов С; число атомов С, связанных со спироатомом в двух сочлененных циклах, обозначают цифрами в скобках в порядке возрастания; нумерацию атомов С начинают от атома, ближайшего к спироатому по меньшему кольцу через спироатом и по второму кольцу, напр. соед. I-спиро[3,4]октан. Соед. I м. б. названо также цикло-пентанспироциклобутан.

Для поли-спиросоединений перед названием алкана помещают префиксы "диспиро", "триспиро" и т.д.; нумерацию проводят как для моно-спиросоединений в таком порядке, чтобы спироатомы получили по возможности наим. номера, напр. соед. II - диспиро[2,1,3,4] додекан.

Моно-спиросоединения, в к-рых один или оба компонента-конденсир. полициклич. система, называют, добавляя префикс "спиро" перед скобками, в к-рых в алфавитном порядке размещают названия компонентов; при нумерации спироатом получает наим. номер; номера атомов второго по порядку компонента обозначают штрихом, напр. соед. III-спиро[инден--1,1 '-циклопентан].

Гетероциклические спиросоединения нумеруют, пользуясь след. критериями: спироатомы получают номера настолько низкие, насколько это совместимо с нумерацией, принятой для отдельных компонентов; гетероциклич. компоненты имеют приоритет перед такими же по величине гомолитич. компонентами; приоритет гетероциклич. компонентов определяется по правилам приоритета гетероциклич. систем, напр. соед. IV - спиро[пиперидин-4,2 '-тетрагидрофуран].

У всех спиросоединений плоскости циклов взаимно перпендикулярны, они не имеют центра симметрии, поэтому нек-рые спиросоединения могут быть расщеплены на оптич. антиподы.

По хим. св-вам спиросоединения сходны с конденсир. алициклич. соединениями, но менее термодинамически устойчивы и склонны в них превращаться. Под действием УФ облучения спиросоединения могут подвергаться фотоизомеризации, напр. спиропира-ны превращаются в мероцианины (см. Метиновые красители).

Для получения спиросоединений наиб. часто используют р-ции внутри-мол. циклизации, внутримол. и межмол. конденсации:

4080-30.jpg

Спиросоединения могут быть получены также перегруппировкой др. полициклов:

4080-31.jpg

Гетероциклические спиросоединения получают методами, используемыми в синтезе обычных гетероциклич. соед., напр.:

4080-32.jpg

Используют спиросоединения в качестве пластификаторов (напр., глице-ринацетали циклич. кетонов), душистых в-в в парфюм. пром-сти (напр., кипреналь), промежут. продуктов в синтезе эпоксидных смол, лек. ср-в (верошпирон, гризеофульвин, боромицил). Нек-рые спиросоед. применяют в качестве фо-тохромных материалов (см. Репрография).

Спирановый фрагмент содержит молекулы мн. алкалоидов (акутин, аспидоспермин, томатанин, пронуциферин и их производные).

Лит.: Richter V., The chemistry of carbon compounds, v. 2, N.Y., 1939; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 1970, Bd 5, Tl la; 1971, Bd 4, Tl 3; 1972, Bd 5, Tl Ib. Г.И. Дрозд.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн