Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРОФОРМ

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан, фреон 20, хладон 20) СНС13, мол. м. 119,38; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т. пл. -63,5 °С, т. кип. 61,1 °С;6006-21.jpg 1,4832; плотн. по воздуху 4,1;6006-22.jpg 1,4459; длины связей 0,1073 нм (С—Н), 0,1767 нм (С—С); энергии связей 389,11 (С—Н) и 298,74 кДж/моль (С—С1);6006-23.jpg 3,17 х 10-30 Кл х м;6006-24.jpg (мПа х с) жидкости 1,150 (-40 °С), 0,567 (20 °С), 0,409 (60 °С),6006-25.jpg пара 10,0 (20 °С), 12,5 (100 °С), 22,1 (400 °С);6006-26.jpg (мН/м) 38,1 (-60 °С), 27,1 (20 °С), 17,0 (100 °С), 0 (260 оС); tкрит 263,4 °С, ркрит 5,35 МПа, dкрит0,5 г/см3; давление пара (кПа) 0,11 (-60 оС), 2,48 (-20 °С), 8,0(0 °С), 20,7 (20 оС), 311 (100 °С), 1656(180 °С), 5001 (254 °С); Ср [кДж/(кг х К)] жидкости 0,808 (-60 °С), 0,950 (20 °С), 1,051 (100 °С), пара 0,519 (0 °С), 0,607 (100 °С), 0,762 (500 °С):6006-27.jpg (кДж/кг) 267,9 (20 °С), 228,6 (100 °С), 134,8 (220 °С);6006-28.jpg -100,48 кДж/моль;6006-29.jpg 295,84 Дж/(моль х К); коэф. теплопроводности [Вт(м х К)] жидкости 0,1187 (20 °С), 0,0967 (100 °С), пара 0,00976 (100 °С), 0,01824 (300 °С);6006-30.jpg жидкости 4,796 (20 °С), пара 1,0087 (100 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде (% по массе) 0,482 (15 °С), 0,130 (60 °С), р-римость воды в хлороформе 0,006 (-25 °С), 0,065 (22 °С), 0,166 (51 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °С, 97,4% хлороформа).
Хлороформ реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. инициаторов или в паровой фазе (катализатор - активир. уголь) с образованием СС14. С бромом при 250 °С дает бромхлорметаны, с HF в присут. SbCl5 - трифторметан. При нагр. с водой разлагается до НСООН, СО и НС1. С разбавл. р-рами NaOH или КОН образуется HCOONa (или НСООК), при действии концентрир. щелочей разлагается до хлоридов металлов и СО. В присут. металлов VIII гр. гидрируется до метана. На свету медленно окисляется кислородом воздуха: ЗСНС13 + 3О26006-31.jpg СОС12 + ЗС12 + 2СО2 + НС1 + Н2О.
При действии на хлороформ NH3 и КОН образуются KCN и КС1. В присут. гидроксидов щелочных металлов хлороформ конденсируется с ацетоном, образуя трихлорбутанол. В присут. А1С13 вступает в р-цию Фриделя - Крафтса с ароматич. соед. С фенолами в щелочных р-рах образует ароматич.6006-32.jpgгидроксиальдегиды (Раймера - Тимана реакция). В газовой фазе реагирует с NO2 по схеме: СНС13 + NO26006-33.jpg COC12 + NO + HC1; при т-ре выше 450 °С пиролизуется с образованием тетрахлорэтилена и НС1. При сольволизе (в присут. оснований) или термолизе образует дихлоркарбены (см. Карбены).
Хлороформ получают совместно с метиленхлоридом хлорированием метана в паровой фазе при 510-520 °С и соотношении метан: хлор (4-5):1. Непрореагировавший метан и образовавшийся СН2С12 после отмывки от НС1, осушки, нейтрализации и компримирования реакц. газа возвращаются в реактор. Хлороформ, выделяемый ректификацией, имеет чистоту не менее 99,96%.
Хлороформ получают также газофазным хлорированием СН2С12 в объеме или в присут. катализатора (А12О3, песок и др.) либо жидкофазным хлорированием при 80-90 °С и давлении до 1 МПа в присут. N,N '-азо-бмс-изобутиронитрила. Хлороформ может быть получен (совместно с СН2С12 и СС14) окислит. хлорированием метана при 350-400 °С в присут. СuС12 + КС1, нанесенных на носитель (корунд, силикагель и др.), взаимод. хлораля или гексахлорацетона с Са(ОН)2 (метод потерял пром. значение из-за относительно высокой стоимости сырья и образования большого кол-ва отходов).
Используют хлороформ гл. обр. для произ-ва хладона 22, а также как р-ритель, хладагент, в синтезе лек. препаратов. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.
Хлороформ- негорюч; оказывает токсич. действие на внутр. органы, особенно на печень. ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3. Производство хлороформа в США 238 тыс. т в год (1988).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 26-35.

Ю. А. Трегер.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн