Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГУАНИДИН

ГУАНИДИН (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы; т. пл. 50°С;1121-22.jpg —56,01 кДж/моль. Гуанидин-однокислотное основание, сравнимое по силе (рКа13,5) с NaOH и КОН. При протонировании (1121-23.jpg 75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в к-ром положит. заряд равномерно распределен между тремя атомами азота:
1121-24.jpg

Длина связи С—N в катионе 0,132 нм. Гуанидин в воде гидролизуется до мочевины (50% за 20 сут при 29 °С). С к-тами образует соли, устойчивые к гидролизу (см. табл.). Легко алкилируется; ацилируется эфирами к-т в присут. щелочей (см. Шоттена-Баумана реакция); нитруется обработкой азотнокислого гуанидина серной к-той.

Конденсация гуанидина с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами, диаминами и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам, триазинам и др.) или полимерам, напр.:
1121-25.jpg

В пром-сти гуанидин и его соли получают сплавлением соответствующих солей аммония с мочевиной или циангуанидином (дициандиамидом), а также гидрогенолизом циангуанидина в водном р-ре над никелем Ренея, напр.:
1121-27.jpg

Гуанидин извлекают с помощью ионитов из отходов произ-ва мочевины. Кроме того, его можно получать термолизом роданида аммония или тиомочевины и действием аммиака на производные ортоугольной к-ты:

С(ОС2Н5)4 + 3NH3 -> (H2N)2C=NH + 4С2Н5ОН

Карбонат гуанидина извлекают из отходов произ-ва меламина (синтез из мочевины). Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных к-т (неметаллич. мыла) получают действием соответствующих к-т на карбонат гуанидина. Силикат синтезируют взаимод. аморфного SiO2 с гуанидином в водном р-ре. Спиртовой р-р гуанидина получают обработкой спиртовых р-ров гидрохлорида алкоголятом Na или КОН; водный р-р-взаимод. сульфата гуанидина и Ва(ОН)2 или Са(ОН)2.

СВОЙСТВА СОЛЕЙ ГУАНИДИНА
1121-26.jpg

* Для 1%-ного р-ра. ** При 50°С.

Количеств, определение гуанидина, его солей и производных проводят гравиметрически (пикрат), спектрофотометрически (по р-ции с 2,4-динитробензойной к-той) или флуориметрически (с бензоином).

Нитрогуанидин, нитрат и перхлорат гуанидина-ВВ и ракетные топлива. Карбонат-добавка к смазочным маслам, буровым р-рам и ПАВ для повышения их эффективности. Фосфат используют для огнезащитной пропитки текстильных материалов. Хромат-ингибитор коррозии. Стеарат и олеат - эмульгаторы масляно-водных дисперсий. Силикат-связующее тугоплавкой керамики. Продукты поликонденсации гуанидина с формалином или гексаметилендиамином-сильноосновные ионообменные смолы.

Гуанидин -структурный фрагмент нуклеиновых к-т, яичного аргинина, стрептомицина, фолиевой к-ты; входит в состав гуано.

Производные гуанидина обладают бактерицидной и фунгицидной активностью: водные и спиртовые р-ры гуанидина с длинно-цепными радикалами, напр. децилгуанидин (додин), декаи додекаметиленгуанидины (синтелины), полигексаметиленгуанидин (метацид)-антисептич. ср-ва и фунгициды, используемые при хранении архивных материалов (бумага, кино- и фотопленка).

Гуанидин токсичен, конц. р-ры при попадании на кожу вызывают щелочной ожог. Характер действия на организм такой же, как у гистамина.


===
Исп. литература для статьи «ГУАНИДИН»: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 12. Weinheim, 1976, S. 411; Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 391. П.А. Гембицкий.

Страница «ГУАНИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн