Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


уротропин

уротропин

Синонимы:

гексаметилентетрамин
гексамин
метенамин
уризол

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C6H12N4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,19

Температура плавления (в °C): 263

Температура разложения (в °C): 280

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

амиловый спирт: 1,84 (20°C)
аммиак жидкий: 1,3 (20°C)
ацетон: растворим 0,65 (20°C)
бензол: мало растворим 0,23 (20°C)
вода: 81,3 (12°C)
вода: 167 (20°C)
глицерин: 20,5 (20°C)
диэтиловый эфир: не растворим 0,06 (20°C)
ксилол: 0,14 (20°C)
метанол: растворим 7,25 (20°C)
петролейный эфир: не растворим
сероуглерод: 0,17 (20°C)
тетрахлорметан: мало растворим 0,85 (20°C)
трихлорэтилен: 0,11 (20°C)
хлороформ: растворим 13,4 (20°C)
этанол: 3,2 (12°C)
этанол: 2,89 (20°C)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: сладкий
запах: без запаха

Плотность:

1,331 (-5°C, г/см3)
1,27 (25°C, г/см3)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-99,2 (т)

Теплота сгорания Qp (кДж/моль):

4212

Аналитические

При нагревании с серной кислотой появляется запах формальдегида.

При нагревании с щелочами появляется запах аммиака.

Применение:

Лекарственное средство: антисептик. Отвердитель феноло-формальдегидных смол. Ингибитор коррозии. Фунгицид. Реагент для производства взрывчатых веществ.

История:

Впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и полиформальдегида.

Дополнительная информация:

При нагревании улетучивается не плавясь.

Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата.

Слабый нуклеофил - при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

    Источники информации:

  1. "Государственная фармакопея СССР" 10-е изд., М.:Медицина, 1968 стр. 351-352
  2. "Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 507
  3. Огородников С.К. "Формальдегид" Л.:Химия 1984 стр. 105
  4. Орлова Е.Ю. "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" Л.:Химия 1973 стр. 502-503
  5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 187

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн