Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF3COOH, мол.м. 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; т. пл. -15,3 0C, т. кип. 72,4 0C; 5001-80.jpg 1,489; 5001-81.jpg 1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, 5001-82.jpg 1,225 мПа·с (О 0C), 0,877 мПа·с (20 0C); 5001-83.jpg7,6·10-30 Кл·м; 5001-84.jpg 34,21 кДж/моль, 5001-85.jpg -1020 кДж/моль;5001-86.jpg8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).

Смешивается с водой и орг. р-рителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 0C, 79,4% по массе трифторуксусной кислоты). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми к-тами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., :С

T. кип., 0C

5001-87.jpg

5001-88.jpg

Трифторацетилхлорид

CF3COCl

132,47


18,5



Трифторацетангидрид

(CF3CO)2O

210,03

-65,0

38,8-39

1,495*

1,2680*

Этилтрифторацетат CF3COOC2H5

142,03


61,0

1,464

1,2772

Трифторацетамид CF3CONH2

113,04

74,8

162,5



Трифторацетонитрил CF3CN

95,02

-100

-63



* При 25 0C.

Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C. По хим. св-вам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных трифторуксусной кислоты см. в таблице.

Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, к-рые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли трифторуксусной кислоты с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении трифторуксусной кислоты и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, напр.:

5001-89.jpg

При действии P2O5 на трифторуксусную кислоту образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами трифторуксусная кислота дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присут. минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.:

5001-90.jpg

Алкены и нек-рые ароматич. соед. в этих условиях образуют кетоны, напр.:

5001-91.jpg

В пром-сти трифторуксусную кислоту получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной к-ты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида трифторуксусной кислоты.

Трифторуксусная кислота может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:

5001-92.jpg

Трифторуксусная кислота - сырье в орг. синтезе, катализатор в р-циях этерифи-кации и полимеризации, р-ритель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

Трифторуксусная кислота - трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.




     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн