Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм; d4251,27;1099-83.jpg -133,5 кДж/моль,1099-84.jpg — 4220 кдж/моль; рКа 6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Раств. в воде; образует моногидрат, устойчивый при т-рах ниже 14°С. Р-римость (г в 100мл р-рителя): в воде-81,3 (при повышении т-ры р-римость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9. Плохо раств. в эфире, бензоле, СС14.
1099-82.jpg

Со слабыми к-тами гексаметилентетрамин дает малоустойчивые соли; сильными к-тами разлагается на NH3 и формальдегид; к действию р-ров щелочей устойчив.Гексаметилентетрамин-слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе-в альдегиды (см. Соммле реакции).

Раствор гексаметилентетрамина в уксусной к-те - мягкий окисляющий агент, используемый для превращ. аминов в альдегиды или кетоны.

С фенолом гексаметилентетрамин взаимод. в присут. глицеринборной к-ты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагр. с гексаметилентетрамином в присут. трифторуксусной к-ты превращ. в альдегиды.

СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
110-1.jpg

При нитровании дымящей HNO3 в присут. NH4NO3 и уксусного ангидрида гексаметилентетрамин образует ЕВ-гексаген.

В пром-сти гексаметилентетрамин получают выпариванием в вакууме смеси формальдегида и NH3. Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося при кислотном гидролизе. Гексаметилентетрамин-лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс), антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в произ-ве ВВ. В аналит. химии гексаметилентетрамин применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Гексаметилентетрамин горюч и используется как "сухой спирт". Впервые гексаметилентетрамин синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3 и полиформальдегида.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 123-24. Е.Н. Караулова.

Страница «ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн