Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕТРАЗОЛ

ТЕТРАЗОЛ, мол. м. 70,06. Незамещенный тетразол и его С-замещенные могут существовать в двух таутомерных формах -1H-тетразол (ф-ла Ia) и 2H-тетразол (Iб); преобладает 1H-тау-томер:

4110-36.jpg

Незамещенный тетразол и его С-замещенные -бесцв. кристаллы; т. пл. для 1H-тетразола 156 °С, для 5-фенил-1H-тетразола 215 °С (с разл.), 1-фенил-1H-тетразола 65-66°С; m для 1H-тетразола 17,05·10-30 Кл·м, для 1-этил-1H-тетразола 18,21 · 10-30 Кл·м, для 2-этил-2H-тетразола 8,84 x x 10-30 Кл·м. Тетразол и его производные хорошо раств. в полярных орг. р-рителях, плохо-в неполярных; 1H-тетразол легко раств. в воде. 1H-Тетразол и его монозамещенные образуют стабильные аддукты с солями тяжелых металлов (AgNO3, HgCl2 и др.), напр.: 1-фенил-1H-тетразол с HgCl2 дает комплекс ст.пл. 147 °С.

Незамещенный тетразол и С-замещенные 1H-тетразола проявляют ам-фотерные св-ва; как слабые NH-кислоты (для тетразола рКа — 2,68) образуют соли со щелочными и щел.-зем. металлами, как слабые орг. основания при растворении в минер. к-тах протонируются по атому N-4.

Тетразол и его производные вступают в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения гл. обр. по положению 5, напр.:

4110-37.jpg

Соли С-замещенных 1H-тетразола при алкилировании алкилгало-генидами, эфирами серной к-ты и ароматич. сульфокислот или диазометаном образуют смеси 1,5- и 2,5-дизамещенных таутомеров, что связано с амбидентной природой тетра-золят-аниона:

4110-38.jpg

Дизамещенные производные тетразола при дальнейшем алкилировании образуют четвертичные соли по атому N-4.

Термич. расщепление тетразольного цикла происходит при 150-200 °С; действие ацилирующих реагентов на незамещенный 1H-тетразол или его С-замещенные приводит к расщеплению цикла с послед. рециклизацией:

4110-39.jpg

Цикл раскрывается также при действии сильных к-т при натр. выше 160°С или водных р-ров щелочей; С-замещенные 1H-тетразола в этих условиях обычно устойчивы. При действии окислителей на тетразол и его производные раскрытия цикла не происходит; под действием сильных восстановителей (LiAlH4) 1,5-дизамещенные 1H-тетразола превращ. во вторичные амины, напр.:

4110-40.jpg

Незамещенный 1H-тетразол получают взаимод. HN3 с HCN в этаноле с выходом 80%, С-замещенные 1H-тетразола-по р-циям:

4110-41.jpg

1,5-Дизамещенные 1H-тетразола синтезируют взаимод. кетонов с HN3 (р-ция Шмидта) в присут. апротонных к-т (АlСl3, FeCl3, SnCl4, эфират BF3) или исходя из N-замещенных амидов:

4110-42.jpg

Производные тетразола-светостабилизаторы полимеров (напр., ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие ВВ (напр., тетразен и комплексы тетразола с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений; мн. производные тетразола-физиологически активны. 1,5-Пентаметилентетразол (коразол)-лек. препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центр. нервной системы. На основе непредельных производных тетразола получены полимеры, обладающие термич. стабильностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 7-87; Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В., "Химия гетероциклических соединений", 1980, №7, с. 867-79; Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., там же, 1981, № 10, с. 1299-326; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88. Р. А. Карахапов, В. И. Келарев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн