Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЕКСАФТОРАЦЕТОН

ГЕКСАФТОРАЦЕТОН (перфторацетон) CF3COCF3, мол. м. 166,03; бесцв. газ с резким запахом; т. пл. — 122°С, т. кип. - 27,28°С; плотность жидкости 1,318 г/см3 (25°С);110-5.jpg 21,61 кДж/моль ( —27,28 °С); потенциал ионизации 11,68 эВ; умеренно раств. в апротонных орг. р-рителях; реагирует с водой и спиртами; разлагается на СО и CF3 лишь при 550 °С или УФ-облучении. Типичный представитель полифторкетонов. В р-циях с нуклеоф. агентами гексафторацетон гораздо активнее, чем нефториров. кетоны. Иногда вступает в превращения, не свойственные алифатич. кетонам, в частности легко образует устойчивые аддукты (CF3)2C(OH)X, где X = ОН, OR, NR2. С фторидами щелочных металлов дает относительно стабильный анион (CF3)2CFO-, широко используемый в синтезах. Легко восстанавливается третичными аминами до (CF3)2CHOH, реагирует с соед., содержащими активные метиленовые группы, и олефинами, напр.:
110-6.jpg

С диенами, кетенами, алкоксиацетиленами, изонитрилами, соединениями Р(Ш) образует продукты циклоприсоединения, напр.:
110-7.jpg

По отношению к электроф. агентам гексафторацетон крайне пассивен: не протонируется сильными к-тами, лишь при 100 °С взаимод. с фенолом в безводном HF, образуя гексафтордифенилолпропан.

Пром. способ получения гексафторацетона: р-ция (СС13)2СО с HF в присут. солей Сr(IП). Др. способы: окисление перфторизобутилена или тиогексафторацетона, изомеризация гексафторпропиленоксида. Применяют гексафторацетон в синтезе гексафторизопропилового спирта, фторорганических мономеров, сополимеров гексафторацетона с олефинами и их оксидами, лекарственных средств.

Летальная концентрация 0,09% по объему (крысы, экспозиция 30 мин).

Гексафторацетон впервые получен Н. Фукухарой и С.Л. Бигелоу в 1941.

Гидрат гексафторацетона (CF3)2C(OH)2-гигроскопичные белые кристаллы; т. пл. 49°С; рКа 6,58. При действии конц. H2SO4 дает гексафторацетон, на воздухе превращ. в жидкий сесквигидрат-хороший р-ритель полимеров, напр. полиамидов, сложных полиэфиров, полиформальдегида. ЛД50 190 мг/кг (крысы, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАФТОРАЦЕТОН»: Gambaryan N. P. [u.a.], "Angew. Chem.", 1966, Bd 78, № 22, S. 1008-17. Н.П. Гамбарян.

Страница «ГЕКСАФТОРАЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн