Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БУТЕНЫ

БУТЕНЫ (бутилены) С4Н8, мол. м. 56,11. Существуют 1-бутен (1064-32.jpgбутилен) СН2—СНСН2СН3; 2-бутен (1064-33.jpgбутилен, псевдобутилен) СН3СН—СНСН3 (в виде цис- и транс-изомеров); изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) (СН3)2С=СН2 (изо-бутен). Бутены-бесцветные газы с резким, неприятным запахом (см. табл.).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА БУТЕНОВ
1064-34.jpg

Бутены очень плохо раств. в воде, хорошо - в спирте и эфире. Образуют азеотропные смеси: транс-2-бутен-с н-бутаном (20,5% 2-бутенв; т. кип. 0,3 °С); 2-бутен-С бутадиеном (23% 2-бутена; т. кип. -5,53°С).

Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи Н2, галогены, галогеноводороды и т.д. Скорость электроф. присоединения убывает в ряду: изо-бутен>1-бутен > 2-бутен Алкилируют в присут. кислотных катализаторов парафиновые и ароматич. углеводороды. Бутены окисляются О2 воздуха в присут. катализаторов (напр., Ag2O) в эпоксиды, щелочным р-ром КМnО4 - в гликоли, при окислении НIO4, (СН3СОО)4Рb и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соед. При каталитич. дегидрировании 1- и 2-бутены (н-бутены) превращ. в бутадиен. Бутены изомеризуются под действием разл. катализаторов: l-бутен-в 2-бутен (BF3-A1203; BF3-H2O; 60%-ная H2SO4 при нагр.); н-бутен - в изо-бутен (Н3РО4, 200-400°С;1064-35.jpgА12О3, 450°С; SiO2, 520 °С и др.). Легко полимеризуются под действием к-т Льюиса, кат. Циглера-Натты и др. (см. Полибутен, Полиизобутшен). Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изо-бутен>1-бутен > цис-2-бутен > транс-2-бутен изо-бутен сополимеризуется с 1-5% изопрена в присут. А1С13 при т-рах ок. — 100°С с образованием бутилкаучука. В присут. кислотных кат. (напр., разб. H2SO4) изо-бутен образует с формальдегидом 4,4-диметил-1,3-диоксан (р-ция Принса), разложением к-рого получают изопрен.

В пром-сти бутены получают: а) как побочный продукт произ-ва бензинов или этилена каталитич. и термич. крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; выходы бутенов на пропущенное сырье в трех указанных методах соотв. 3-10, 1-2 и 0,4-5% (по массе); б) каталитич. дегидрированием бутанов, выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Дегидрирование изо-бутана осуществляют на алюмохромовом кат. при 560-600°С и давлении 0,1-0,2 МПа; выход изо-бутена 42-48%; о получении этим способом н-бутена см. 1,3-Бутадиен. Из фракции углеводородов С4 изо-бутен выделяют экстракцией 45-65%-ной H2SO4 или с помощью ионообменных смол, н-бутены могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, 1-бутен и 2-бутен разделяют ректификацией.

В лаборатории чистый 1-бутен может быть получен пропусканием паров н-бутанола над свободной от к-т А12О3 при 300-425°С; цис-2-бутен - кипячением (±)-2,3-дибромбутана с Zn в спирте или нагреванием 1-бромдиэтилсульфона; транс-2-бутен - кипячением с Zn в спирте мезо-2,3-дибромбутана или нагреванием гидробромида тиглиновой к-ты с р-ром соды до 70°С; изо-бутен - дегидратацией 2-метил-1-пропанола.

Бутены применяют для произ-ва алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др.

Бутены раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 0,15 мг/л. Горючи, взрывоопасны; т. всп. от - 80 до - 73 °С.


===
Исп. литература для статьи «БУТЕНЫ»: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 350-51, 804-05; Справочник нефтехимика, под ред. С.К. Огородникова, т. 1-2, Л., 1978; Химия и технология мономеров для синтетических каучуков, Л., 1981; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 346-75. Ф.Е. Куперман.

Страница «БУТЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн