БУТЕНЫ
БУТЕНЫ (бутилены) С4Н8, мол. м. 56,11.
Существуют 1-бутен (
бутилен)
СН2—СНСН2СН3; 2-бутен (
бутилен,
псевдобутилен) СН3СН—СНСН3 (в виде цис- и
транс-изомеров); изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) (СН3)2С=СН2
(изо-бутен). Бутены-бесцветные газы с резким, неприятным запахом
(см. табл.).
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА БУТЕНОВ
Бутены очень плохо раств. в воде, хорошо - в спирте и эфире. Образуют азеотропные смеси: транс-2-бутен-с н-бутаном (20,5% 2-бутенв; т. кип. 0,3 °С); 2-бутен-С бутадиеном (23% 2-бутена; т. кип. -5,53°С).
Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи
Н2, галогены, галогеноводороды и т.д. Скорость электроф. присоединения
убывает в ряду: изо-бутен>1-бутен > 2-бутен Алкилируют в присут. кислотных
катализаторов парафиновые и ароматич. углеводороды. Бутены окисляются О2
воздуха в присут. катализаторов (напр., Ag2O) в эпоксиды, щелочным
р-ром КМnО4 - в гликоли, при окислении НIO4, (СН3СОО)4Рb
и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соед. При
каталитич. дегидрировании 1- и 2-бутены (н-бутены) превращ. в бутадиен. Бутены
изомеризуются под действием разл. катализаторов: l-бутен-в 2-бутен (BF3-A1203;
BF3-H2O; 60%-ная H2SO4 при
нагр.); н-бутен - в изо-бутен (Н3РО4, 200-400°С;
А12О3,
450°С; SiO2, 520 °С и др.). Легко полимеризуются под действием
к-т Льюиса, кат. Циглера-Натты и др. (см. Полибутен, Полиизобутшен).
Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изо-бутен>1-бутен > цис-2-бутен
> транс-2-бутен изо-бутен сополимеризуется с 1-5% изопрена в присут. А1С13
при т-рах ок. — 100°С с образованием бутилкаучука. В присут. кислотных
кат. (напр., разб. H2SO4) изо-бутен образует
с формальдегидом 4,4-диметил-1,3-диоксан (р-ция Принса), разложением к-рого
получают изопрен.
В пром-сти бутены получают: а) как побочный продукт произ-ва бензинов или этилена каталитич. и термич. крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; выходы бутенов на пропущенное сырье в трех указанных методах соотв. 3-10, 1-2 и 0,4-5% (по массе); б) каталитич. дегидрированием бутанов, выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Дегидрирование изо-бутана осуществляют на алюмохромовом кат. при 560-600°С и давлении 0,1-0,2 МПа; выход изо-бутена 42-48%; о получении этим способом н-бутена см. 1,3-Бутадиен. Из фракции углеводородов С4 изо-бутен выделяют экстракцией 45-65%-ной H2SO4 или с помощью ионообменных смол, н-бутены могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, 1-бутен и 2-бутен разделяют ректификацией.
В лаборатории чистый 1-бутен может быть получен пропусканием паров н-бутанола над свободной от к-т А12О3 при 300-425°С; цис-2-бутен - кипячением (±)-2,3-дибромбутана с Zn в спирте или нагреванием 1-бромдиэтилсульфона; транс-2-бутен - кипячением с Zn в спирте мезо-2,3-дибромбутана или нагреванием гидробромида тиглиновой к-ты с р-ром соды до 70°С; изо-бутен - дегидратацией 2-метил-1-пропанола.
Бутены применяют для произ-ва алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др.
Бутены раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 0,15 мг/л. Горючи, взрывоопасны; т. всп. от - 80 до - 73 °С.
===
Исп. литература для статьи «БУТЕНЫ»: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 350-51, 804-05;
Справочник нефтехимика, под ред. С.К. Огородникова, т. 1-2, Л., 1978; Химия
и технология мономеров для синтетических каучуков, Л., 1981; Kirk-Othraer
encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 346-75. Ф.Е. Куперман.
Страница «БУТЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
