Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Перегруппировки молекулярные

Перегруппировки молекулярные, перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании в более стабильный бутадиен:

При взаимодействии олефинов, содержащих концевую двойную связь, с кислотами часто происходит сдвиг двойной связи к середине углеродной цепи:

  Нормальное отщепление воды от пинакона (1) при нагревании его с разбавленными минеральными кислотами или кислыми солями, приводящее главным образом к 2,3-диметилбутадиену-1,3 (II), сопровождается образованием пинаколина (III) — кетона с иным углеродным скелетом, чем у I. При действии на пинакон крепкой H2SO4 или ZnCl2 образуется только пинаколин:

  При взаимодействии аллилгалогенидов с нуклеофильными реагентами, помимо нормального замещения, когда остаток нуклеофила присоединяется к атому углерода, с которым до этого был связан атом галогена, происходит и др. процесс: остаток нуклеофила присоединяется к «аллильному» атому углерода, а двойная связь перемещается (так называемое замещение с аллильной перегруппировкой):

 

  Изучение перегруппировок молекулярных имеет большое значение для установления механизмов химических реакций и осуществления направленного органического синтеза. Многие перегруппировки молекулярные используются в промышленно важных процессах, таких как изомеризация углеводородов нефти для получения высокооктанового моторного топлива, превращение цикло-гексаноноксима в капролактам, синтезы полупродуктов и красителей и т. д. См. Арбузова реакция, Бекмана перегруппировка, Бензидиновая перегруппировка, Гофмана реакции, Демьянова перегруппировка, Камфеновые перегруппировки, Пинаколиновая перегруппировка.

 

  Лит.: Сайке П., Механизмы реакций в органической химии, пер. с англ., 2 изд., М., 1973.

  Б. Л. Дяткин.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн