Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Пинаколиновая перегруппировка

Пинаколиновая перегруппировка, образование кетонов — пинаколинов — при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы — миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R — органический радикал):

  Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом пинаколиновой перегруппировки. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:

  Метод получения пинаколина из простейшего пинакона — тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.

  Б. Л. Дяткин.


___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн