Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Аминосахара

Аминосахара — производные моноз, получающиеся в результате замещения спиртового гидроксила аминогруппой. В природе аминосахара встречаются в виде структурных элементов некоторых полисахаридов, из которых они могут быть получены путем кислотного гидролиза.

Классическим синтетическим методом получения аминосахаров является получение их из сахаров с меньшим числом углеродных атомов действием аммиака и синильной кислоты:

При этом вначале образуется озимин (II), который, присоединяя HCN, превращается в смесь эпимерных нитрилов (III и IV). При гидролизе каждого из этих нитрилов получаются лактоны полиоксиаминокислот (V); восстановление лактона дает аминосахар (VI).

Аминосахара обладают сильными основными свойствами и образуют с кислотами хорошо кристаллизующиеся соли. Аминогруппа так же легко ацетилируется, как и гидроксильные группы, причем N-ацетильные группы более стойки в отношении гидролиза, чем О-ацетильные группы.

Большинство природных аминосахаров представляет собой 2-дезокси-2-аминоальдозы, из которых наиболее широко распространены 2-дезокси-2-амино-D-глюкоза (называемая также глюкозамином или хитозамином) и 2-дезокси-2-амино-D-галактоза (галактозамин, или хондрозамин):

Хитозамин является структурной единицей полисахарида хитина и мукополисахаридов. Остаток ацетилированного хондрозамина входит в состав полисахаридов хрящей.

N-Метил-L-глюкозамин

участвует в построении одного из важнейших антибиотических веществстрептомицина.

Нейраминовая кислота

широко распространена в природе, обычно в виде ацилированных при азоте или кислороде производных, носящих название сиаловых кислот. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн