Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


N-Гликозиды

N-Гликозиды, называемые также гликозиламинами, представляют собой производные циклических форм сахаров, построенные аналогично обычным гликозидам, но гликозидная связь осуществляется в них не атомом кислорода, а атомом азота:

Впервые кристаллические N-гликозиды были получены Б. Сорокиным (1888) нагреванием анилина с глюкозой и фруктозой в спиртовом растворе.

Как и в обычных гликозидах (О-гликозидах), остаток сахара в N-гликозидах может существовать в α- и β-формах, может иметь шестичленное или пятичленное кольцо. Агликонами могут быть жирные или ароматические амины или же содержащие азот гетероциклические соединения. Многие N-гликозиды могут быть получены путем непосредственного взаимодействия сахара и амина в водной, спирто-водной или спиртовой среде при комнатной температуре.

Свойства N-гликозидов весьма различны в зависимости от природы входящих в них аглюконов. Так, например, подавляющее большинство N-гликозидов гидролизуется кислотами, причем многие — очень легко; некоторые же N-гликозиды, в частности пиримидин-N-гликозиды, настолько устойчивы к гидролизу, что иногда в условиях кислотного гидролиза остаток моносахарида разрушается раньше, чем расщепляется N-гликозидная связь. Весьма различна также стойкость N-гликозидов к щелочному гидролизу.

Многие N-гликозиды обладают мутаротацией. Причину этого нельзя считать окончательно выясненной. Возможно, что в водных растворах устанавливается равновесие между α- и β-формами N-гликозида и промежуточной ациклической формой:

Не исключено, однако, что причиной мутаротации является частичный гидролиз N-гликозида.

N-Гликозиды представляют весьма большой интерес. К группе N-гликозидов относятся нуклеозиды, некоторые коэнзимы, имеющие важное биологическое значение, витамины и др. N-Гликозиды алифатических аминов с длинной цепью (додецил- и октадециламина) находят применение в текстильной промышленности. Некоторые N-гликозиды ароматических аминов предложены в качестве антиоксидантов каучука. В последние годы синтезированы N-гликозиды аминосоединений, являющиеся лекарственными средствами.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн