Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая к-та) (НООССН2)2С(ОН)СООН, мол. м. 192,12; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а = 1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P21/a; т. пл. 153,5 °С; d420 1,665; nD150 1,460; DH0cгор -1990 кДж/моль (30°С); рKa при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; р-римость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного р-ра при т-ре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для к-рого d420 1,542; nD20 1,498; DH0cгор -1973 кДж/моль; DH0обр - 1843 кДж/моль; р-римость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С). Лимонная кислота проявляет св-ва многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2С(O)CH2COOH к-т, выше 175°С - в итаконовую к-ту. При окислении с помощью КMnО4 или Н2О2 образует 3-кетоглутаровую к-ту. Лимонная кислота - важный продукт обмена в-в в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых к-т и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% лимонной кислоты, листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости нек-рых бактерий - до 10%. Осн. пром. способ получения лимонной кислоты - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимод. кетена с ангидридом щавелевоуксусной к-ты:
580_600-22.jpg
Обнаружение лимонной кислоты основано на образовании флуоресцирующих соед. при сплавлении, напр., с мочевиной или резорцином. Методы количеств. определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, напр., гравиметрически. Лимонную кислоту и ее соли широко используют в пищ. пром-сти как вкусовые в-ва, в качестве компонентов буферных р-ров, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. пром-сти как компоненты мн. лек. ср-в (лимоннокислый Na - антикоагулянт); лимонная кислота используется для снятия ржавчины и окалины с металлич. пов-стей, при электротравлении меди, в таннирующих р-рах в ситцепечатании, при произ-ве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной к-ты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое произ-во лимонной кислоты 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. пром-сти.
===
Исп. литература для статьи «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N.Y., 1979, p. 150-79.
Д. В. Иоффе.

Страница «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн