Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Многоосновные многоатомные оксикислоты. Лимонная кислота

Из двухосновных многоатомных оксикислот наиболее важными и интересными являются триоксиглутаровые кислоты

и тетраоксиадипиновые кислоты

Двухосновные оксикислоты высшей атомности имеют близкое отношение к простейшим углеводам, и различные их стереоизомерные формы получаются обыкновенно окислением различных моносахаридов. Свойства некоторых из этих кислот будут описаны в разделе об углеводах.

Лимонная кислота. Лимонная, или окситрикарбаллиловая, кислота (2-оксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота)

чрезвычайно распространена в растительном мире. Так, она содержится в плодах крыжовника, малины, в свекловичном соке, в корнях, листьях, а также в плодах многих других растений. Вместе с винной и яблочной кислотами она содержится также и в виноградном соке. Но особенно много ее имеется в недозрелых лимонах (6—7%), откуда она может быть легко выделена в виде средней кальциевой соли, трудно растворимой в холодной воде и легко растворимой в горячей. Одним из технических способов ее получения является брожение глюкозы под действием плесневых грибков лимоннокислого брожения (Citromyces Pfefferianus, Citromyces graber). Кроме того, лимонную кислоту извлекают из махорки, где она находится в виде соединения с никотином.

Синтетически лимонную кислоту можно получить из дихлорацетона следующим рядом реакций:

Из водных растворов лимонная кислота кристаллизуется с одной молекулой воды в виде больших ромбических призм. Она легко растворима в воде и спирте, трудно — в эфире. Гидрат ее плавится между 70—75° С; безводная же кислота, полученная высушиванием при 130° С, имеет т. пл. 153° С. Интересно, что безводная лимонная кислота при перекристаллизации из воды снова выделяется в виде безводных кристаллов.

При нагревании до 175° С лимонная кислота отщепляет воду и превращается в ненасыщенную аконитовую кислоту, а при перегонке теряет СО2 и дает смесь ангидридов цитраконовой и итаконовой кислот.

При действии на лимонную кислоту серной кислоты происходит типичное для α-оксикислот отщепление муравьиной кислоты, причем образуется ацетондикарбоновая кислота НООС—СН2—СО—СН2—СООН.

Лимонная кислота применяется при крашении и ситцепечатании, в медицине в виде соли (цитрат железа), а главные образом при приготовлении напитков и кондитерских изделий для придания им приятного кислого вкуса.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн