Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая к-та, гидроксиянтарная к-та), НООССН(ОН)СН2СООН, мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-яблочная кислота- бесцв. кристаллы, т. пл. 130,8 °С; р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не раств. в бензоле.
D- и L-яблочные кислоты - бесцв. кристаллы; т. пл. 100 °С; для L-яблочной кислоты 6046-35.jpg -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, р-римость (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных р-рах сильно зависит от концентрации и т-ры. С увеличением концентрации6046-36.jpg уменьшается и р-ры L-яблочной кислоты, содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры яблочной кислоты наз. малатами. Яблочная кислота обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую к-ту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой к-той образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую к-ту (ф-ла I).

6046-37.jpg

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной к-те высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на С1) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине.
Яблочная кислота- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.
Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной к-ты, гидролизом D, L-бромянтарной к-ты, восстановлением оксалилуксусной к-ты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой к-т при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-Яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной к-ты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Яблочную кислоту выделяют из прир. сырья.
В пром-сти L-яблочную кислоту используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн