Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, моносахариды (альдозы), молекулы к-рых вместо первичной спиртовой группы содержат карбоксильную. Назв. уроновых кислот производят от назв. соответствующих альдоз путем прибавления к корню окончания "уроновая к-та" [напр., D-глюкуроновая к-та (ф-ла I), D-галактуроновая к-та(II)].

5010-5.jpg

Уроновые кислоты широко распространены в природе. Наиб. часто встречается D-глюкуроновая к-та, найденная в составе мн. растит. гликозидов и полисахаридов (камеди, гемицеллюлозы; в последнем случае вместе с 4-О-метил-О-глюкуроновой к-той). Разл. токсичные в-ва часто выводятся из животных организмов с мочой в виде гликозидов D-глюкуроновой к-ты. D-Галактуроновая к-та известна как главный компонент пектинов высших растений. D-Маннуроновая и L-гулуроновая к-ты -компоненты альгиновых кислот бурых водорослей; L-идуро-новая к-та вместе с D-глюкуроновой входит в состав мукопо-лисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных K-T и ряд более редких уроновых кислот, в т. ч. 2-амино- и 2,3-диаминоуро-новые к-ты, обнаружены в составе бактериальных полисаха-ридов.

Уроновые кислоты- кристаллич. или аморфные твердые в-ва; нелетучие, относительно высокоплавки; раств. в воде и сильнополярных орг. р-рителях, не раств. в малополярных р-рителях.

Хим. св-ва уроновых кислот аналогичны св-вам моносахаридов; отличия обусловлены присутствием в молекуле группы COOH, в результате чего уроновые кислоты могут давать соли и лактоны. Легкость лактони-зации и структура лактона определяются природой исходной уроновой кислоты. Так, D-глюкуроновая и D-маннуроновая к-ты самопроизвольно превращаются в 3,6-лактоны (Ш и IV), в к-рых моноса-харид имеет фуранозную форму; D-галактуроновая к-та самопроизвольно не лактонизуется, а получаемый из нее в кислых условиях 3,6-лактон имеет пиранозную форму (V).

5010-6.jpg

При нагр. с сильными минер. к-тами уроновые кислоты претерпевают дегидратацию и декарбоксилирование; образующийся при дегидратации 5-карбоксифурфурол дает цветные р-ции с карбазолом, 3,5-диметилфенолом или 3-гидроксидифенилом, что используют для спектрофотометрич. определения уроновых кислот.

Гликозидные связи, образованные уроновыми кислотами, как правило, приблизительно в 100 раз более устойчивы к действию разб. к-т, чем гликозидные связи, образованные обычными моносаха-ридами. Это позволяет при частичном гидролизе олиго- и полисахаридов, содержащих уроновые кислоты, получать дисахариды с остатком уроновых кислот на невосстанавливающем конце (т. наз. а л ь -добиуроновые к-ты), а из растит. гликозидов, содержащих олигос ах аридную цепь, к-рая начинается остатком D-глюкуроновой к-ты,- т. наз. p r о г е н и н ы, т. е. гликозиды упрощенной структуры, состоящие из агликона и D-глюкуроновой к-ты.

Заместитель в5010-7.jpg-положении к карбоксильной группе уроновой кислоты (напр., группа ОН или RO) способен отщепляться под действием оснований с образованием 5010-8.jpgнепредельных производных, причем легкость осуществления р-ции сильно зависит от природы уроновой кислоты (производные D-галактуроновой к-ты реагируют много легче производных D-глюкуроновой к-ты) и наличия заряда на карбоксиле (эфиры к-т реагируют много легче, чем их соли).

Уроновые кислоты получают из прир. источников (напр., D-галактуроно-вую к-ту - гидролизом пектинов в присут. фермента полига-лактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую к-ты - кислотным гидролизом альгинатов) или хим. синтезом, к-рый заключается в действии сильных окислителей (напр., KMnO4) на защищенные производные альдоз, содержащие своб. первичную группу ОН, с последующим удалением защитных группировок.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн