Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА (пропандиовая к-та, метандикарбоновая к-та) СН2(СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6oС (с разл.); d415 1,6305; К1 1,40.10-3 (рК1 2,87), К2 2,07.10-6 (рК2 5,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры малоновой кислоты наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., Малоновый эфир), нитрилы (см. Циануксусная кислота и Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН2СОСl или полухлорангидрид СlСОСН2СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной к-ты. Аналогично замещенные малоновой кислоты превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО2. При нагр. с Р2О5 малоновая кислота образует недооксид углерода С3О2. Бромируется до бром- или диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. Малоновая кислота и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля:

С2Н5ООССН2СООН + СН2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

СН2(СООН)2 + RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 : RCH = CHCOOH

В пром-сти малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Рb-солей. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6 и др.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. Р. Я. Попова.

Страница «МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн