Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Нeкоторые продукты окисления моносахаридов. Уроновые кислоты

Продуктами окисления моносахаридов, наряду с альдоновыми и сахарными кислотами, являются уроновые кислоты производные моносахаридов, сохранившие свою альдегидную (или кетонную) группу, но утратившие первичную спиртовую группу, окислившуюся с образованием карбоксила.

Уроновые кислоты можно получить окислением производных моносахаридов с «защищенной» альдегидной группой (например, гликозидов) с последующим освобождением этой группы

или восстановлением амальгамой натрия монолактонов сахарных кислот:

Природными источниками уроновых кислот являются некоторые высшие полисахариды, в которые уроновые кислоты входят как структурные элементы; гидролиз (обычно ферментативный) этих полисахаридов может быть использован для получения уроновых кислот.

Декарбоксилирование уроновых кислот при нагревании с минеральными кислотами приводит к углеводам с меньшим числом углеродных атомов, например:

Уроновые кислоты легко образуют лактоны — соединения с двумя кислородными мостиками, например:

Важнейшими уроновыми кислотами являются гексуроновые кислоты (с 6 атомами углерода): глюкуроновая, галактуроновая и маннуроновая.

Глюкуроновая кислота известна лишь в β-форме, тогда как галактуроновая и маннуроновая кислоты известны как в α-, так и в β-формах.

Значение уроновых кислот весьма велико, так как они являются структурными единицами многих высших полиоз. Например, глюкуроновая кислота является структурной единицей многих мукополисахаридов, камедей, специфических полисахаридов микроорганизмов, природных гликозидов, сапонинов и т. д. Галактуроновая кислота является структурной единицей пектиновых веществ; маннуроновая кислота участвует в построении ряда полисахаридов водорослей; в некоторых мукополисахаридах содержится идуроновая кислота

Остатки уроновых кислот входят в состав молекул так называемых альдобиуроновых кислот — соединений, построенных по типу дисахаридов; в альдобиуроновых кислотах остаток альдозы обычно замещает атом водорода в полуацетальном гидроксиле уроновой кислоты.

Некоторые уроновые кислоты, в частности глюкуроновая кислота, играют важную роль в «защитных функциях» животного организма; многие ядовитые вещества, попадающие в организм либо непосредственно, либо после окисления, образуют гликозиды глюкуроновой кислоты (глюкуронозиды) или ее сложные эфиры и выделяются с мочой.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн