Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


гамма-Oксикислоты и лактоны

γ-Оксикислоты уже при выделении их действием минеральных кислот из водных растворов солей теряют воду и переходят в лактоны, вследствие чего они большей частью неизвестны в свободном состоянии, а известны лишь в виде солей, сложных эфиров, амидов и других производных.

Лактоны обыкновенно получают название по одноименным жирным кислотам, производными которых они являются:

По женевской номенклатуре, им придается окончание олид, например бутиролактон называется бутанолидом и т. д.

Класс лактонов был открыт А. М. Зайцевым (1873), получившим простейший из лактонов — γ-бутиролактон восстановлением хлорангидрида янтарной кислоты. Бутиролактон может быть получен также восстановлением ангидрида этой кислоты:

Лактоны получаются также при кипячении с разбавленной серной кислотой ненасыщенных кислот, содержащих этиленовую связь в β,γ- или в γ,δ-положениях. При этом происходит присоединение карбоксильного гидроксила по месту этиленовой связи, например:

При неполном окислении 1,4-гликолей также могут получаться лактоны, например бутиролактон из бутандиола-1,4. По-видимому, возникающая при окислении γ-оксимасляная кислота в момент образования теряет воду и дает лактон:

Лактоны не реагируют на холоду с растворами карбонатов щелочных металлов, при кипячении же, а также при действии едких щелочей превращаются в соли γ-оксикислот. Присоединением галоидоводорода к лактону получается γ-галоидзамещенная кислота, например СН2Сl—СН2—СН2—СООН; с водным аммиаком на холоду лактон дает амид γ-оксикислоты, например СН3—СН(ОН)—СН2—СН2—CONH2.

Бутиролактон

(бутанолид)жидкость, кипящая при 204° С; относительная плотность 1,129 (при 16° С).

Валеролактон

(пентанолид)

один из наиболее доступных лактонов; может быть получен восстановлением левулиновой кислоты СН3—СО—(СН2)2—СООН. Валеролактон — жидкость, кипящая при 207° С, замерзающая при —315 С, относительная плотность 1,072 (при 0°С).


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн