Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ОКСИПРОЛИН

ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая к-та, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров оксипролина: L-оксипролин (ф-ла I), алло-L-оксипролин (II), D-оксипролин (III) и алло-D-оксипролин (IV).

3509-1.jpg

Оксипролин-бесцв. кристаллы; для L-оксипролина т. шт. 274 °С, 3509-2.jpg -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-оксипролина 3509-3.jpg-59,5° (2%-ный р-р в воде); раств, в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-оксипролина рKa 1,92 (СООН) и 9,74 (NH2); pI 5,83.

С нингидрином оксипролин дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH4[Cr(NH3)2(SCN)4]·H2O образует нераств. соединение. Остатки L-оксипролина входят преим. в состав белков соединит, ткани - коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-оксипролин встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки - фаллоидина, 3509-4.jpg- и 3509-5.jpg-аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка оксипролина применяют бензильную и трет-бутильную группы; хим. р-ции по атому N пространственно затруднены.

L-Оксипролин-заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при биосинтезе, а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма оксипролина в организме - пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая к-ты.

Получают оксипролин из гидролизатов коллагена и нек-рых др. белков. Количественно оксипролин определяют колориметрически, используя нингидриновую р-цию или р-цию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой к-той, образующейся при окислении оксипролина пероксидом водорода.

L-Оксипролин впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-оксипролин-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-оксипролин из прир. объектов не выделен). Мировое произ-во L-оксипролина ОК. 50 т/год (1982). В. В. Баев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн